Толуидины
Толуиди́ны (моноаминотолуолы; метиланилины; толиламины), первичные амины ароматического ряда, аминопроизводные толуола, CH3 C6 H4 NH2 . Известны орто-, мета- и пара-изомеры (о-, м- и п-толуидины), соответственно 2-, 3- и 4-аминотолуолы. Молярная масса 107,16 г/моль.
Физико-химические свойства
Толуидины – бесцветные жидкости (о- и м-толуидины) или твёрдое вещество (п-толуидин), хорошо растворимые в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо – в воде. При хранении на свету в присутствии воздуха темнеют.
Некоторые физико-химические свойства толуидинов
| Изомер | Температура плавления, (°C) | Температура кипения, (°C) | Плотность, (г/см3 ) |
Растворимость в воде (г/100 мл) |
| орто- | −24,4 (неустойчивая α-форма)
−16,25 (устойчивая β-форма) |
200,2 | 0,9984 | 1,5 (при 25 °C) |
| мета- | −30,4 | 203,4 | 0,9891 | 1,6 (при 25 °C) |
| пара- | 44,5–45 | 200,6 | 1,046 | 0,74 (при 21 °C) |
Толуидины слабые основания (pKb 9). Обладают химическими свойствами ароматических аминов, образуют соли, легко окисляются, диазотируются, алкилируются, ацилируются, галогенируются, сульфируются и т. д. Толуидины легко вступают в реакции электрофильного замещения, замещающие группы последовательно включаются в положения 5 и 3 (для о-толуидина), 3 и 5 (для п-толуидина), 6, 2 и 4 (для м-толуидина). Окислением метильной группы (с предварительной защитой аминогруппы ацилированием) из о-толуидина может быть получена антраниловая кислота.
Высокотоксичны, проникают через кожу.
Способы получения
В промышленности толуидины получают каталитическим гидрированием (катализатор – никель, палладий, медь) соответствующих нитротолуолов.
Применение
Толуидины применяются в синтезе красителей (азокрасителей, сернистых, трифенилметановых, тиазиновых и др.), лекарственных препаратов (метолазона, прилокаина, фентоламина, мезидина и др.), пестицидов (метолахлор, ацетохлор), химикатов для резиновой промышленности, ингибиторов коррозии и др. Толуидины и их производные – сырьё для производства аминотолуолсульфокислот, крезолов и др. В аналитической химии используются для определения нитратов (м-толуидин), хлора и пероксида водорода (о- и п-толуидины).
Литература
- Рабинович В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд., испр. и доп. – Ленинград : Химия, 1978.
- Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей : учебник для вузов. – 3-е изд., перераб. и доп. – Москва : Химия, 1984.
- Химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. Н. С. Зефиров. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1995. – Т. 4.
- Химическая энциклопедия. В 5 т. / гл. ред. Н. С. Зефиров. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1998. – Т. 5.
- Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry / ed.-in-chief B. Elvers. – 7th, completely rev. ed. – Weinheim : Wiley-VCH-Verl., 2011. – Vol. 37.
- Травень В. Ф. Органическая химия. Учебное пособие для вузов. Т. 3. – 4-е изд. (эл.). – Москва : Бином. Лаборатория знаний, 2015. – (Учебник для высшей школы).