Ацилирование

Ацили́рование, введение в молекулу органического соединения ацильной группы. Ацильная группа (ацил, Ac) – общее название одновалентных остатков карбоновых кислот. Наиболее широко используют ацетилирование (введение ацетильной группы CH₃ CO), бензоилирование (бензоильной группы C₆ H₅ CO), формилирование. В зависимости от природы атома, к которому присоединяется ацильная группа, различают C-, O-, N-, S-ацилирование. Ацилируют углеводороды, гетероциклические соединения, спирты, фенолы, амины, тиолы; иногда в присутствии катализатора. В качестве ацилирующих реагентов используют карбоновые кислоты, их ангидриды и хлорангидриды, сложные эфиры, кетены, например: ${\displaystyle C_{2}H_{5}NH_{2}+(CH_{3}CO)_{2}O\rightarrow C_{2}H_{5}NHCOCH_{3}+CH_{3}COOH}$;

${\displaystyle C_{2}H_{5}NH_{2}+CH_{2}=C=O\rightarrow C_{2}H_{5}NHCOCH_{3}}$.

Ацилирование ароматических соединений называется реакцией Фриделя – Крафтса, ацилирование аминов и спиртов хлорангидридами карбоновых кислот – реакцией Шоттена – Баумана, ацилирование спиртов карбоновыми кислотами – этерификацией. Ацилирование применяется для получения производных органических соединений или для защиты реакционноспособных групп, в промышленности – для получения ацетатного волокна, красителей и др.