Антраниловая кислота
Антрани́ловая кислота́ (2-аминобензойная кислота, орто-аминобензойная кислота), ароматическая аминокислота, (C6 H4 )(NH2 )COOH. Соли и эфиры антраниловой кислоты называются антранилатами. В виде метилового эфира содержится в природных эфирных маслах (цветков жасмина, нероли, померанца, туберозы). Впервые выделена в 1840 г. Ю. Ф. Фрицше при разложении индиго щёлочью. Молярная масса 137,14 г/моль; плотность 1,412 г/см3 ; tпл 146–147 °C (с возгонкой).
Физико-химические свойства
Антраниловая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [0,35 г/100 мл (14 °C)], 90%-ном этаноле [10,7 г/100 мл (9,6 °C)], бензоле [1,8 г/100 мл (12 °C)], хорошо растворимое в горячих хлороформе, этаноле, пиридине.
Показатели констант кислотности (pKa ) составляют 2,05 и 4,95.
Антраниловая кислота – амфотерное соединение, обладает слабыми кислотными и слабыми основными свойствами, образует соли с кислотами и щелочами. Растворы антраниловой кислоты и её солей обладают голубой флуоресценцией.
В уксуснокислых растворах антраниловая кислота образует внутрикомплексные малорастворимые соединения с переходными металлами (например, кадмием, кобальтом, медью, никелем и др.).
При декарбоксилировании превращается в анилин. При диазотировании антраниловой кислоты образуется орто-диазобензойная кислота, которая при облучении ультрафиолетовым светом даёт дегидробензол. Взаимодействует с фосгеном с образованием изатоевого ангидрида.
Способы получения
В промышленности антраниловую кислоту получают из фталевого ангидрида: под действием водного раствора аммиака образуется натриевая соль фталаминовой кислоты, которая превращается в антранилат натрия в реакции с гипохлоритом натрия. Антранилат натрия образуется также в реакции фталимида с гипохлоритом или гипобромидом натрия в щелочных условиях. При обработке соли соляной кислотой образуется антраниловая кислота.
Применение
Антраниловая кислота применяется для производства индиго, различных азокрасителей, тиосалициловой кислоты, душистых веществ (метиловый и этиловый эфиры имеют запах цветов апельсинового дерева).
Литература
- Каррер П. Курс органической химии. – 2-е изд., стер. – Ленинград : Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1962.
- Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. – Москва : Пищевая промышленность, 1994.
- Петров А. А. Органическая химия : учебник для студентов / А. А. Петров, Х. В. Бальян, А. Т. Трощенко. – 5-е изд., перераб. и доп. – Санкт-Петербург : Иван Федоров, 2003.
- CRC Handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data / ed.-in-chef W. M. Hynes. – 95th ed. – Boca Raton [et al.] : Taylor and Francis Group, 2014.