Диазотирование

Диазоти́рование, получение ароматических диазосоединений взаимодействием азотистой кислоты с первичными ароматическими аминами. Обычно для диазотирования используют нитрит натрия NaNO₂ в присутствии избытка неорганической кислоты, например:

${\displaystyle C_{6}H_{5}\!-\!NH_{2}+NaNO_{2}+2HCl\rightarrow [C_{6}H_{5}\!-\!N^{+}\!\!\equiv \!N]Cl^{-}+NaCl+H_{2}O}$.

Диазотирование открыто английским химиком И. П. Гриссом в 1858 г.

Диазотирование проводят в водном растворе, в концентрированных кислотах, реже в неводных средах. Поскольку реакция экзотермична, а диазосоединения при нагревании легко разлагаются, реакционную смесь обычно охлаждают, поддерживая температуру от 0 до 10 °C. Полученные водные растворы солей диазония чаще всего непосредственно используют в органическом синтезе. Для выделения галогенидов арилдиазония диазотирование проводят в абсолютном спирте или ледяной уксусной кислоте СН₃ СООН, используют галогеноводородные соли амина и в качестве диазотирующего реагента алкилнитриты. Диазотирование широко используется в производстве замещённых ароматических соединений, в том числе азокрасителей.