Арилмета́новые краси́тели, производные диарил- и триарилметанов – соответсвующие диарил- и триарилметановые красители (в более узком смысле – дифенил- и трифенилметановые). К арилметановым красителям условно относят также их структурные аналоги – ксантеновые красители и акридиновые красители.
Арилметановые красители дают окраски жёлтых, красных, фиолетовых, синих и зелёных тонов. Цвет зависит от числа и типа ароматических остатков и характера заместителей в них. Наличие заместителей в орто-положении к центральному атому углерода приводит к повышению цвета.
Аминодиарилметановые красители жёлтого цвета из-за низкой устойчивости окрасок к действию света, растворов щелочей применяют в нетекстильных областях промышленности и то ограниченно; наибольшее применение в текстильной промышленности имел аурамин.
Аминотриарилметановые красители подразделяют на диаминотриарилметановые красители – производные малахитового зелёного и триаминотриарилметановые красители – производные фуксина. Представляют собой соли окрашенных органических катионов; анионами служат Cl– , SO42–или др.
Структурная формула красителя малахитовый зелёный.
В щелочной среде аминотриарилметановые красители (например, малахитовый зелёный) с измеримой скоростью обратимо переходят в бесцветные карбинольные основания, при действии восстановителей обратимо превращаются также в бесцветные лейкосоединения.
Переход малахитового зелёного в щелочной среде в бесцветное карбинольное основание.
В воде аминотриарилметановые красители частично гидролизуются до карбинольных оснований, что является причиной их низкой прочности при стирке.
Структурная формула красителя кислотный фиолетовый С.
с последующим окислением полученного лейкосоединения действием РbO2 , МnО2 или бихроматов. Аминотриарилметановые красители синтезируют также нагреванием кетона Михлера [4,4'-бис-(диметиламино)дифенилкетона] с ариламинами в присутствии РОСl3 [основной синий К; общая формула арилметановых красителей; R = N+ (CH3 )2 ·Cl– ; R' = N(CH3 )2 ; R" = H; R'" = n‑этиламинонафтил], окислением диметиланилина в присутствии CuSO4 [основной фиолетовый К; R = N+ (CH3 )2 ·Cl– ; R' = NHCH3 ; R"= Н; R'" = n-C6 H4 N(CH3 )2 ].
Общая формула арилметановых красителей.
Основные аминотриарилметановые красители образуют с гетерополикислотами, например с фосфорномолибденвольфрамовой кислотой H7 [P(W2 O7 )4 (Mo2 O7 )2 ], нерастворимые соли (основные лаки) – светопрочные пигменты для полиграфической цветной печати. Основные аминотриарилметановые красители применяют также для крашения бумаги, изготовления цветных карандашей и т. д.; основной фиолетовый К – индикатор метиловый фиолетовый, основной ярко-зелёный (А– =C2 O42– ) –бактерицидное средство. Карбинольное основание основного фиолетового К (фиолетовый К жирорастворимый) применяют в производстве паст для шариковых ручек, копировальных бумаг и лент для пишущих машинок.
Кислотные аминотриарилметановые красители содержат не менее двух сульфогрупп, например кислотный ярко-голубой 3, кислотный фиолетовый С. Наличие сульфогруппы в орто-положении к центральному атому углерода повышает прочность красителя при стирке. Их применяют для крашения шерсти, изготовления чернил, типографских красок.
Гидрокситриарилметановые красители – производные аурина и бензаурина, содержащие карбоксильную группу в орто-положении к группе ОН, ограниченно используют в виде хромовых комплексов для крашения натурального шёлка.
Структурная формула красителя аурин.
К гидрокситриарилметановым красителям относятся фталеины и сульфофталеины, используемые как химические индикаторы. Простейший из них–фенолфталеин. Пример сульфофталеина –феноловый красный.
Структурная формула красителя феноловый красный.
Бесцветные лейкосоединения некоторых арилметановых красителей, благодаря способности превращаться в красители при действии электрофильных реагентов и кислорода воздуха, применяют в качестве цветообразующих компонентов в копировальной и множительной технике.
Обычная выпускная форма арилметановых красителей – порошки, однако ряд красителей выпускают в виде концентрированных растворов, которые проще изготовить и удобнее использовать.
Литература
Венкатараман К. Химия синтетических красителей. Т. 2 / пер. А. Н. Евдокимова-Скопинского [и др.]. – Ленинград : Госхимиздат, 1957.
Чекалин М. А. Технология органических красителей и промежуточных продуктов : [учебное пособие для техникумов] / М. А. Чекалин, Б. В. Пассет, Б. А. Иоффе. – 2-е изд., перераб. – Ленинград : Химия, Ленинградское отделение, 1980.
Степанов Б. И. Введение в химию и технологию органических красителей : учебник для студентов вузов. – 3-е изд., перераб. и доп. – Москва : Химия, 1984.
