Тиазиновые красители

Тиази́новые краси́тели, группа хинониминовых красителей, содержащих фенотиазиновый цикл. Последний может быть конденсирован с бензольными или нафталиновыми ядрами, а в случае сернистых тиазиновых красителей ‒ с 1,4-дитиином или феноксазином. Отличаются яркими окрасками голубого, синего и фиолетового цветов. У тиазиновых красителей наблюдается повышение цвета по сравнению с соответствующими хинониминовыми красителями, не содержащими мостикового атома S, но в меньшей степени, чем у оксазиновых красителей.

Синтез тиазиновых красителей включает образование индоанилина либо индамина (например, формулы I), замещённых на группы SSO₃ H или SH в орто-положении к центральному атому N, циклизацию до лейкосоединения и окисление. Реакцию проводят в водных растворах серной кислоты H₂ SO₄ или соляной кислоты НСl, в качестве окислителя применяют FeCl₃ , Na₂ Cr₂ O₇ , MnO₂ , CuSO₄ , например:

Так получают основной тиазиновый краситель метиленовый голубой, который выделяют в виде двойной соли с ZnCl₂ . Фиолетовый краситель гентианин образуется в одну стадию окислением смеси n-фенилендиамина и N,N-диметил-n-фенилендиамина в присутствии H₂ S.

Кислотный тиазиновый краситель синего цвета ‒ тиокармин P синтезируют исходя из N-(3-сульфобензил)-N-этил-n-фенилендиамина. Иногда сульфируют лейкосоединение готового красителя.

Протравной тиазиновый краситель ‒ индохромоген С получают окислительной конденсацией 2-амино-5-диметиламинобензолтиосульфата Na с 3,4-дигидроксинафталин-2,7-дисульфокислотой.

Осернение некоторых тиазиновых красителей полисульфидом Na (сернистая «варка») приводит к сернистым красителям глубоких цветов.

Вследствие низкой устойчивости окрасок на белковых и целлюлозных волокнах к свету и мокрым обработкам тиазиновые красители утратили значение для текстильной промышленности. Их применяют для изготовления пигментов для полиграфии (основные лаки), цветных карандашей, крашения бумаги. Наиболее широко применяют метиленовый голубой и его аналоги.