Мезоксалевая кислота
Мезокса́левая кислота́ (оксомалоновая кислота, α-кетомалоновая кислота, 2-оксопропандиовая кислота), дикарбоновая кетокислота, COOH-CO-COOH. Молярная масса 118,05 г/моль. Температура плавления 121 °C (с разложением). Мезоксалевая кислота легко образует моногидрат COOH-C(OH)2 -COOH с молекулярной массой 136,06 г/моль.
Мезоксалевая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, растворимое в этаноле и диэтиловом эфире. В водных растворах мезоксалевая кислота существует в виде гидратированного аддукта COOH-C(OH)2 -COOH.
Мезоксалевая кислота обладает свойствами кетонов и кислот. По карбоксильной группе (-COOH) участвует в реакциях ионизации, образования солей, сложных эфиров, амидов и др. Мезоксалевая кислота вступает в реакции, характерные для карбонильной группы (C=O): нуклеофильное присоединение, гидрирование и др. Она образует гидразон и оксим, при восстановлении превращается в оксикислоту – тартроновую кислоту НООС-СН(ОН)-СООН, при кипячении с водой декарбоксилируется с образованием глиоксиловой кислоты СНО-СООН.
Мезоксалевая кислота образуется при окислении малоновой кислоты азотистой кислотой, при каталитическом окислении тартроновой кислоты, при обработке аллоксана или диброммалоновой кислоты щёлочью. В промышленности мезоксалевую кислоту получают селективным окислением глицерина на палладиево-платиновых катализаторах.
Уреид мезоксалевой кислоты, аллоксан, является продуктом распада мочевой кислоты. При нарушениях пуринового обмена образуются значительные количества аллоксана, который вызывает повреждение и дегенерацию β-клеток поджелудочной железы, что приводит к развитию сахарного диабета.
4-хлорфенилгидразон мезоксалевой кислоты ингибирует активность обратной транскриптазы вируса иммунодефицита человека (КФ 2.7.7.49).
Мезоксалевая кислота применяется в органическом синтезе, при получении биоразлагаемых полимеров, в составе растворов для гидравлического разрыва пласта при нефтедобыче.