Тартроновая кислота
Тартро́новая кислота́ (оксималоновая кислота, гидроксипропандиовая кислота), дикарбоновая оксикислота, простейший представитель альдаровых кислот, HOOC-CH(HO)-COOH. Молярная масса 120,06 г/моль. Плотность 1.849 г/см3 . tпл 160 °С (с разложением). При 110–120 °С тартроновая кислота возгоняется с разложением.
Тартроновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, этаноле, плохо растворимое в диэтиловом эфире. Из воды кристаллизуется в виде моногидрата. Константы диссоциации кислоты pKа 2,42 и 4,54.
Тартроновая кислота окисляется в мезоксалевую кислоту, восстанавливается в малоновую кислоту. Легко теряет карбоксильную группу (-COOH), давая гликолевую кислоту, которая далее превращается в гликолид. При действии мочевины на тартроновую кислоту образуется диалуровая кислота.
Тартроновая кислота обладает свойствами карбоновых кислот и спиртов. Возможно образование сложных эфиров двух типов. Карбоксильная группа (-СООН) участвует в образовании солей, может быть превращена в нитрильную или амидную. Как α-оксикислота, при действии пероксида водорода в присутствии следов соли закиси железа (реактив Фентона) окисляется до глиоксиловой кислоты и далее до муравьиной и двуокиси углерода.
Тартроновую кислоту можно получить окислением винной кислоты смесью дымящей азотной и фосфорной кислот, гидролизом бром- или хлормалоновой кислоты окисью серебра, восстановлением мезоксалевой кислоты либо при озонолизе водного раствора малоновой кислоты.
В промышленности тартроновую кислоту получают селективным окислением глицерина на платиновых катализаторах.
Тартроновая кислота входит в состав фосфолипидов головного мозга (липозитол).
На модельных животных показано, что тартроновая кислота ингибирует превращение углеводов в липиды в условиях диеты с низким содержанием жиров, однако способствует липогенезу при высоком содержании жиров в пище.
Тартроновая кислота используется в фармацевтической промышленности, для получения биоразлагаемых полимеров и в качестве антикоррозионного агента.
Литература
- Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии. Т. 1. – 6-е изд. – Москва : Госхимиздат, 1954.
- Iakusheva T. S. The effect of sodium tartronate on the body weight and on the fat and glycogen content of mouse and rat livers // Bulletin of Experimental Biology and Medicine. – 1958. – Vol. 45, № 1. – P. 52–53.
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, Ленинградское отделение, 1965.
- Mota C. J. A. Glycerol : a versatile renewable feedstock for the chemical industry / C. J. A. Mota, B. P. Pinto, A. L. de Lima. – Cham : Springer, 2017.
- Tartronic acid promotes de novo lipogenesis and inhibits CPT-1β by upregulating acetyl-CoA and malonyl-CoA / X. Shi, X. Zhou, J. Wang [et al.] // Life sciences. – 2020. – № 258.