Мочевая кислота
Мочева́я кислота́ (пурин-2,6,8-трион, 2,6,8-тригидроксипурин), гетероциклическое соединение, C5 H4 N4 O3 . Соли и сложные эфиры мочевой кислоты называются уратами. Открыта в 1776 г. шведским химиком К. В. Шееле в составе мочи.
Молярная масса 168,12 г/моль; плотность 1,893 г/см3 ; при температуре выше 400 °С разлагается без плавления.
Физико-химические свойства
Мочевая кислота – бесцветное кристаллическое вещество без запаха, растворимое в горячей серной кислоте, глицерине, разбавленных растворах щелочей, малорастворимое в воде [0,0002 г / 100 мл (0 °C), 0,00645 г / 100 мл (37 °C), 0,088 г / 100 мл (100 °C)], нерастворимое в этаноле, диэтиловом эфире.
Показатели констант кислотности (pKa ) составляют 5,75 и 10,3.
Для мочевой кислоты характерна лактим-лактамная таутомерия. Преобладающей является лактамная (оксо-)форма.
Как двухосновная мочевая кислота образует кислые и средние соли. Она легко алкилируется по атомам азота. В реакции с оксихлоридом фосфора мочевая кислота даёт 2,6,8-трихлорпурин. Окисление нейтральным или щелочным раствором перманганата калия, а также растворами оксида свинца(IV) и перекиси водорода приводит к образованию сначала аллантоина (5-уреидоимидазолидин-2,4-диона), затем гидантоина и парабановой кислоты. При кипячении мочевой кислоты с формамидом образуется ксантин. Азотная кислота расщепляет мочевую кислоту до аллоксантина и аллоксана. Аллоксантин с аммиаком даёт продукт пурпурно-красного цвета – мурексид; эта реакция используется для идентификации мочевой кислоты.
Способы получения
Источником для получения мочевой кислоты служит гуано (высохшие экскременты птиц), содержащее до 25 % по массе мочевой кислоты.
Синтезировать мочевую кислоту можно конденсацией аминобарбитуровой кислоты с изоцианатами или изотиоцианатами, а также конденсацией мочевины с циануксусным эфиром.
Участие в обмене веществ
В организме человека мочевая кислота является конечным продуктом катаболизма пуринов и выводится с мочой. В незначительном количестве мочевая кислота содержится в тканях млекопитающих. В крови человека присутствует 2,3–7,6 мг мочевой кислоты на 100 мл. Некоторые нарушения обмена веществ приводят к накоплению мочевой кислоты и уратов в организме (камни в почках и мочевом пузыре, подагрические отложения).
У многих других позвоночных мочевая кислота расщепляется до аллантоина. У птиц, наземных пресмыкающихся и большинства насекомых мочевая кислота – конечный продукт не только пуринового, но и белкового обмена.
Применение
Применяют мочевую кислоту как исходное вещество для получения кофеина и других производных пурина; компонент косметических кремов; ингибитор коррозии и добавку для равномерного прокрашивания волокон и тканей.