Имидазол

Имидазол – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, этаноле, растворимое в ацетоне, диэтиловом эфире, пиридине, хлороформе, малорастворимое в бензоле, петролейном эфире.

Имидазол обладает кислотными (депротонирование группы NH в положении 1, pK_a 14,2) и осно́вными (протонирование атома азота в положении 3, pK_a 7,1) свойствами. С сильными кислотами образует соли имидазолия, с металлами – имидазолаты. Имидазол является хорошим акцептором и донором водородных связей, в кристаллическом состоянии и в неполярных растворителях он образует межмолекулярные линейные ассоциаты длиной до 20 молекул. Для него характерна прототропная таутомерия (перемещение водорода между двумя атомами азота). Имидазол алкилируется, арилируется и ацилируется по иминному атому азота. Ядро имидазола расщепляется галогенангидридами кислот в присутствии щелочей. Имидазол устойчив к действию сильных окислителей (азотная и хромовая кислоты, щелочной раствор перманганата калия), но расщепляется пероксидами. Не восстанавливается амальгамой натрия, цинком в соляной кислоте, красным фосфором, иодистоводородной кислотой.

Имидазол вступает в типичные для ароматических соединений реакции галогенирования, нитрования, сульфирования по положениям 4 или 5, равноценным вследствие прототропной таутомерии. Легко вступает в сочетание с солями диазония преимущественно в положение 2. При нагревании с 40%-ным раствором формальдегида образуется смесь 2-оксиметил- и 4-оксиметилимидазолов.

Имидазол служит нуклеофильным катализатором в реакциях производных карбоновых кислот, например при гидролизе фениловых эфиров.

Имидазол получают при взаимодействии глиоксаля с аммиаком и формальдегидом.

Производные имидазола применяются для синтеза лекарственных средств (бифоназол, циметидин, ниморазол, метронидазол и др.) и фунгицидов (прохлораз, имазалил и др.). Имидазол используется в лабораторной практике в качестве буфера в диапазоне pH 6,2–7,8. На основе имидазола производят ионные жидкости.