Ртутьорганические соединения
Ртутьоргани́ческие соедине́ния, металлоорганические соединения, в которых атом ртути непосредственно связан с атомом углерода. Устойчивые ртутьорганические соединения известны только для Hg(II). Синтезированы многочисленные ртутьорганические соединения двух типов – R2Hg и RHgX, где R – органический радикал, X – атом галогена, остаток минеральной или органической кислоты, OH, SH, OR' и др. Соединения RHgR', содержащие два разных органических радикала, обычно получить не удаётся. Ртутьорганические соединения характеризуются слабой полярностью ковалентной σ-связи Hgδ+−Cδ–.
Большинство ртутьорганических соединений стабильны при комнатной температуре, не реагируют с кислородом воздуха и водой. Химические превращения ртутьорганических соединений протекают с умеренной скоростью, удобной для мониторинга. Все ртутьорганические соединения высокотоксичны, многие из них летучи. Основные методы получения ртутьорганических соединений: взаимодействие солей ртути с органическими соединениями других металлов; замещение в органическом соединении водорода на ртуть (меркурирование); присоединение солей ртути к ненасыщенным соединениям; разложение солей диазония в присутствии солей ртути (реакция Несмеянова). Ион метилртути [CH3Hg]+ образуется в окружающей среде, участвует в круговороте ртути в природе; в эту цепочку включены живые организмы.
Ртутьорганические соединения сыграли большую роль в развитии методов органического синтеза, при изучении механизмов и стереохимии реакций металлоорганических соединений, в синтезе новых металлоорганических соединений. Одно из наиболее интересных современных направлений изучения ртутьорганических соединений – синтез и исследование ртутьорганических антикраунов (циклических ртутьсодержащих аналогов краун-эфиров). Ртутьорганические соединения являются интермедиатами в некоторых реакциях, катализируемых солями ртути (например, гидратации алкинов – реакции Кучерова, гидроксимеркурирования алкенов).
Ртутьорганические соединения ограниченно применялись как фунгициды, для дезинфекции и протравки семян, как мочегонные средства. Ртутьорганические соединения используют в качестве катализаторов некоторых органических реакций.