Глутамин
Глутами́н (δ-амид-α-аминоглутаровая кислота, 5-амид-2-аминопентадионовая кислота, γ-амид глутаминовой кислоты, общепринятые сокращения Gln, Q, Глн), полярная, гидрофильная незаряженная α-аминокислота, H2 NC(O)CH2 CH2 CH(NH2 )COOH. Содержит асимметрический атом углерода, обладает оптической активностью, существует в виде двух энантиомеров – L-глутамина и D-глутамина. В природе преобладает L-форма глутамина. Молярная масса 146,35 г/моль. tпл 184°C (с разложением). Впервые был выделен из сахарной свёклы (1877, Е. Шульце).
L-глутамин – гликогенная аминокислота. Протеиногенная α-аминокислота, кодируется триплетами, начинающимися с CA (CAA, CAG), присутствует во всех белках (частота встречаемости 3,94%), занимает центральное место в азотистом обмене, является донором азота при синтезе многих соединений, связывает токсичный аммиак, служит источником энергии для быстро делящихся клеток.
L-глутамин является заменимой для человека аминокислотой (синтезируется в организме в достаточном количестве).
Физико-химические свойства
Глутамин – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое воде [3,61 г/100 мл (18 °C)], нерастворимое в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, метаноле.
Как и другие аминокислоты, в кристаллах и полярных растворителях глутамин существует в виде цвиттер-иона. Его изоэлектрическая точка равна 5,65. Константы диссоциации кислоты (рКа ) составляют 2,17 для карбоксильной группы (α-COOH) и 9,13 для аминогруппы (α-NH3 + ).
Глутамин может взаимодействовать со щелочами и кислотами, образует комплексы с металлами, участвует в реакциях, характерных для карбоновых кислот и аминов: реакции этерификации, взаимодействии с аминами, декарбоксилировании, реакции с азотистой кислотой, окислительном дезаминировании, переаминировании, N-алкилировании, N-ацилировании, образовании пептидной связи.
При нагревании глутамин циклизуется с образованием амида пироглутаминовой кислоты, который при нагревании с резорцином в присутствии концентрированной серной кислоты образует краситель, приобретающий красно-фиолетовый цвет в щелочной среде.
Способы получения
L-глутамин получают микробиологической ферментацией.
Участие в обмене веществ
Биосинтез L-глутамина происходит путём амидирования карбоксильной группы глутаминовой кислоты c использованием АТФ при участии фермента глутаминсинтетазы (КФ 6.3.1.2). Этот процесс сопровождается связыванием токсичного аммиака в тканях животных и растений. Продуктом катаболизма глутамина является α-кетоглутарат.
L-глутамин занимает центральное место в азотистом обмене: осуществляет транспортировку азота между органами, служит источником азота при биосинтезе пуринов, пиримидинов, аминосахаров, коферментов (рибофлавина, никотинамидадениндинуклеотида), аминокислот, участвует в реакциях переаминирования.
L-глутамин служит источником энергии для быстро делящихся клеток (например, иммунной системы, желудочно-кишечного тракта). Дефицит L-глутамина сопровождается снижением образования иммуноглобулина А и рядом тяжёлых функциональных нарушений работы кишечника.
L-изомер глутамина присутствует во всех организмах в свободном виде (например, в свёкле до 5,6% на сухую массу) и в составе белков (особенно протаминов и гистонов).
Применение
L-глутамин в составе дипептида с L-аланином применяют в медицине как средство парентерального питания.
Литература
- Рабинович В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд., испр. и доп. – Ленинград : Химия, Ленинградское отделение, 1978.
- Якубке Х.-Д. Аминокислоты. Пептиды. Белки / Х-Д. Якубке, Х. Ешкайт ; пер. с нем. Н. П. Запеваловой, Е. Е. Максимова. – Москва : Мир, 1985.
- Егорова Т. А. Основы биотехнологии : учебное пособие для студентов вузов / Т. А. Егорова, С. М. Клунова, Е. А. Живухина. – Москва : Академия, 2003. – (Высшее образование).
- Ложкин С. Н. Глутамин и его роль в интенсивной терапии / С. Н. Ложкин, А. Д. Тиканадзе, М. И. Тюрюмина // Вестник интенсивной терапии. – 2003. – № 4. – С. 34–55.
- Chwals W. J. Regulation of the cellular and physiological effects of glutamine // Mini reviews in medicinal chemistry. – 2004. – Vol. 4, № 8. – P. 833–838.
- Glutamine: metabolism and immune function, supplementation and clinical translation / V. Cruzat , M. M. Rogero, K. N. Keane [et al. // Nutrients. – 2018. – Vol. 10. № 11. ]
- Нельсон Д. Л. Основы биохимии Ленинджера. Т. 2. Биоэнергетика и метаболизм / Д. Нельсон, М. Кокс ; пер. с англ. Т. П. Мосоловой [и др.]. – 4-е изд. – Москва : Лаборатория знаний : Лаборатория Пилот, 2020. – (Лучший зарубежный учебник).
- Kozlowski L. P. Proteome-pI 2.0: proteome isoelectric point database update // Nucleic Acids Research. – 2022. – Vol. 50. – Р. D1535–D1540.