Деаминирование

Деамини́рование (дезаминирование), реакции замещения аминогруппы в молекуле органического соединения на другую функциональную группу или атом водорода либо реакции элиминирования аминогруппы с образованием ненасыщенных соединений. Осуществляется под действием азотистой кислоты, нитрозилхлорида, оксида азота(III), тетраоксида диазота, воды, водорода, ферментов, а также высокой температуры. При деаминировании под действием азотистой кислоты алифатические амины превращаются в спирты, ароматические – в соли диазония, алициклические амины подвергаются перегруппировке Демьянова. При деаминировании алифатических аминов тетраоксидом диазота образуются эфиры азотной кислоты, нафтиламинов водным раствором гидросульфита натрия – нафтолы; алкил- и циклоалкиламинов водородом при высокой температуре – алканы и циклоалканы. При деаминировании амидов по реакции с оксидом азота(III) или нитрозилхлоридом образуются карбоновые кислоты. Деаминирование применяют в органическом синтезе, например для получения производных ароматических соединений.

Деаминирование играет важную роль в метаболизме всех живых организмов. Известно несколько основных типов реакций деаминирования: окислительное, восстановительное, внутримолекулярное и гидролитическое. Деаминирование протекает при участии ферментов классов оксидоредуктаз (оксидазы, дегидрогеназы и редуктазы), трансфераз, гидролаз (дезаминазы) и некоторых лиаз (в том числе гистидаза). Окислительное деаминирование аминокислот (при участии акцептора водорода и с последующим гидролизом) приводит к образованию аммиака и α-кетокислот; последние в ходе дальнейших превращений могут поступать в цикл трикарбоновых кислот или использоваться в синтезе глюкозы и кетоновых тел. В результате окислительного деаминирования аминов, например катехоламинов и серотонина, при участии аминоксидаз образуются альдегиды. Восстановительному деаминированию подвергаются некоторые аминокислоты (например, глицин), внутримолекулярному – гистидин, гидролитическому – аминосахара, пуриновые и пиримидиновые основания, отдельные аминокислоты. Некоторые азотистые основания в составе дезоксирибонуклеиновой кислоты могут претерпевать спонтанное (неферментативное) деаминирование, что увеличивает риск возникновения мутаций. У человека генетически обусловленное нарушение деаминирования аденозина приводит к развитию тяжёлой формы иммунодефицита.