Цвиттер-ион

Цви́ттер-ио́н (от нем. Zwitter – гермафродит, гибрид), форма ковалентного соединения с пространственно разделёнными положительным и отрицательным зарядами, нейтральная молекула, несущая одновременно положительный и отрицательный ионные центры.

Цвиттер-ионную структуру имеют бетаины, представляющие собой внутрисолевую форму соединений, содержащих карбоксильную группу (-COOH) и четвертичный атом азота (иногда третичные атомы серы или кислорода). Примером бетаинов могут служить аминокислоты, подвижный протон карбоксильной группы которых протонирует аминогруппу.

Особым типом цвиттер-ионов являются илиды, несущие отрицательный заряд на атоме углерода, а положительный – на атоме азота, фосфора, серы и других гетероатомов. Примером илидов фосфора являются фосфораны.

Цвиттер-ионную структуру имеют мезоионные соединения, гетероциклические соединения, строение которых нельзя удовлетворительно описать ковалентными или ионными структурами (например сидноны).