Энантиомеры

Энантиоме́ры (от греч. ἐναντίος – противоположный и μέρος – часть), зеркальные изомеры, отличающиеся противоположным расположением одних и тех же заместителей у хирального центра (асимметрического атома углерода), не могут быть совмещены в пространстве (т. е. относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению).

Для характеристики энантиомеров аминокислот традиционно используют относительную D,L-номенклатуру, основанную на конфигурации глицеринового альдегида, разработанную Э. Фишером (1891, предложил принцип перехода к плоскостному изображению пространственных структур) и М. А. Розановым (1906, предложил использовать в качестве относительного стандарта глицериновый альдегид).

Другой вариант номенклатуры энантиомеров основан на их оптической активности – способности воздействовать на плоскополяризованный свет (вращать плоскость поляризации). (+)Изомер называется правовращающим (вращение света происходит по часовой стрелке), (-)изомер – левовращающим (вращение света против часовой стрелки).

Абсолютную конфигурацию стереоизомеров устанавливает R,S-система, основанная на правилах старшинства заместителей (предложена в 1966 Р. Каном, К. Ингольдом и В. Прелогом).

Правил перевода D,L-номенклатуры в R,S-систему нет. Нет и связи между абсолютной или относительной конфигурацией и параметрами оптического вращения.