Гидроксипролин

Гидроксипроли́н (оксипролин, гидроксипирролидин-2-карбоновая кислота, Hyp, HyPro), оксиаминокислота, иминокислота, производное пролина, несущее гидроксильную группу при одном из атомов углерода пирролидинового кольца, C₅ H₉ NO₃ . В зависимости от положения гидроксильной группы образуются 4-гидроксипролин (4-гидроксипирролидин-2-карбоновая кислота, 4-Hyp) и 3-гидроксипролин (3-гидроксипирролидин-2-карбоновая кислота, 3-Hyp).

Для каждого из них возможно существование 4 оптически активных стереоизомеров: L-гидроксипролин, алло-L-гидроксипролин, D-гидроксипролин и алло-D-гидроксипролин. В природе преобладает L-форма гидроксипролинов. L-4-гидроксипролин входит в состав белков соединительной ткани – коллагена (до 13 %) и эластина (1,9 %). алло-L-4-гидроксипролин найден в свободном виде в листьях и цветах сандалового дерева и входит в состав фаллоидина и α- и β-аманитинов – ядовитых пептидов бледной поганки. L-4-гидроксипролин был выделен из кислых гидролизатов желатина в 1902 г. немецким химиком Э. Фишером, алло-L-гидроксипролин – из яда бледной поганки Т. Виландом в 1940 г., алло-D-гидроксипролин – из антибиотика этамицина Дж. Шиханом в 1958 г. Ф. Г. Лойксу с сотрудниками удалось синтезировать все 4 изомера 4-гидроксипролина. 3-гидроксипролин был выделен из коллагена ахиллова сухожилия крупного рогатого скота, из средиземноморской губки и антибиотика теломицина. L-гидроксипролины – заменимые некодируемые аминокислоты, посттрансляционно синтезируются из L-пролина путём ферментативного гидроксилирования. Молярная масса 131,13 г/моль; t_плав составляет 247 °C для DL-4-гидроксипролина, 238 °C – для алло-DL-4-гидроксипролина, 274 °C – для L-4-гидроксипролина, 240 °C – для алло-L-4-гидроксипролина, 232–233 °C – для 3-гидроксипролина (все – с разложением).