Пирролидин
Пирролиди́н (азолидин, тетраметиленимин, тетрагидропиррол), пятичленный гетероциклический углеводород, циклический амин, вторичный амин. Молярная масса 71,12 г/моль. Плотность 0,871 г/см3 (при 10 °C), 0,852 г/см3 (при 22,5 °C). Температура плавления –63 °C. Температура кипения 87,5–88,5 °C.
Физико-химические свойства
Пирролидин – прозрачная, бесцветная, дымящаяся жидкость с аммиачным запахом, в любых соотношениях смешивается с водой, этанолом, диэтиловым эфиром, растворяется в метаноле, хлороформе, бензоле и ацетоне. Не растворяется в тетрахлорметане. Константа диссоциации основания (рКBH+ ) составляет 11,27. Пирролидин проявляет сильные оснóвные свойства, взаимодействует с органическими и неорганическими сильными кислотами с образованием солей. Как вторичный амин, пирролидин вступает в реакции с альдегидами, кетонами, спиртами, галогенами и кислородом, галогеналканами, формальдегидом, акрилонитрилом. При окислении пирролидина хромовой кислотой образуется γ-аминомасляная кислота. При каталитическом дегидрировании пирролидин превращается в пиррол. В лабораторной практике пирролидин применяют для синтеза енаминов (виниламинов), которые далее используются в качестве промежуточных веществ при синтезе производных кетонов.
Способы получения
Пирролидин образуется при восстановлении пиррола водородом при температуре 200 °C на никелевом катализаторе, при нагревании 1,4-бутандиола с аммиаком до 200–400 °C в присутствии никелевого или кобальтового катализатора, при аммонолизе тетрагидрофурана в газовой фазе в присутствии алюминиевого катализатора, при циклизации N-монохлорбутиламина, каталитическом восстановлении сукцинимида, пиролизе путресцина.
Участие в обмене веществ
Пирролидиновое кольцо является структурным элементом многих природных биологически активных соединений, например аминокислот пролина и гидроксипролина, алкалоида никотина, алкалоидов группы тропана (атропина, кокаина).
Применение
Пирролидин применяется в химической промышленности при производстве биологически активных соединений, пестицидов, индикаторов, красителей и др.
Пирролидин служит исходным веществом для синтеза лекарственных средств ноотропного типа (улучшающих память и обучение), например пирацетама, 4-аминомасляной кислоты, а также антибиотиков линкомицина и клиндомицина.
Производное пирролидина – N-винилпирролидон-2 – используют для производства водорастворимого поливинилпирролидона, широко применяемого в медицине (как средство для дезинтоксикации организма, для пролонгации действия лекарств), косметической и текстильной промышленности.
Литература
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, Ленинградское отделение, 1965.
- Рабинович В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд., испр. и доп. – Ленинград : Химия, Ленинградское отделение, 1978.
- Синтезы гетероциклических соединений : cборник. Вып. 11 / под ред. В. А. Мнацаканян. – Ереван : Издательство АН АрмССР, 1979.
- Травень В. Ф. Органическая химия : учебное пособие для вузов. Т. 3. – 3-е изд. – Москва : Бином. Лаборатория знаний, 2013. – (Учебник для высшей школы).
- Органическая химия : учебник для вузов / под ред. Н. А. Тюкавкиной. – Москва : ГЭОТАР-Медиа, 2019.
- Pyrrolidine in Drug Discovery: A Versatile Scaffold for Novel Biologically Active Compounds / G. L. Petri, M. V. Raimondi, V. Spanò [et al.] // Topics in Current Chemistry. – 2021. – Vol. 379, № 5.