Бензоин

Бензоин – бесцветное кристаллическое вещество, малорастворимое в воде [0,03 г/100 мл (25 °C)], диэтиловом эфире [1,12 г/100 г (20 °C)], растворимое в горячем этаноле, горячем ацетоне, хлороформе, хорошо растворимое в горячей уксусной кислоте [150 г/100 г (110 °C)], пиридине [20 г/100 г (20° C)].

Под действием минеральных кислот и щелочей оптически активные формы бензоина рацемизуются. Окисление бензоина азотной кислотой или кислородом воздуха (в присутствии солей меди в качестве катализатора) даёт бензил. Хромовой смесью бензоин окисляется до бензойного альдегида и бензойной кислоты. При восстановлении бензоина порошкообразным оловом и концентрированной соляной кислотой в кипящем спирте образуется дезоксибензоин; восстановление боргидридом натрия даёт два оптически недеятельных стереоизомерных гликоля – гидробензоин и изогидробензоин; под действием амальгированного цинка и холодного спиртового раствора хлористого водорода получается транс-стильбен. Нагревание с иодоводородом приводит к синтезу дибензила. Под действием спиртов, насыщенных хлороводородом, образуется алкоксибензоин. С галогеналкилами в диметилсульфоксиде в присутствии щелочей бензоин даёт 2-алкил-2-алкоксибензоин; с фенилгидразином образует гидразон и озазон, с гидроксиламином – оксим, с формамидом – 4,5-дифенилимидазол. Восстанавливает реактив Фелинга.

В промышленности бензоин получают бензоиновой конденсацией бензальдегида в водном растворе спирта (в присутствии цианидов щелочных металлов в качестве катализатора); в лабораторных условиях – из фенилглиоксаля и бензола в присутствии хлорида алюминия.

Бензоин используется для синтеза бензила, а также как промежуточный продукт в производстве поверхностно-активных веществ; его алкокси- и алкилалкоксипроизводные – сенсибилизаторы фотополимеризации виниловых эфиров при получении лакокрасочных покрытий. Бензоин и его оксимы – реагенты для определения цинка, меди, молибдена, вольфрама.