Стильбен
Стильбе́н (от греч. στίλβω – светить, сверкать, сиять) (1,2-дифенилэтилен, дибензилиден), ароматический углеводород из группы диарилэтиленов, С6 Н5 СН=СНС6 Н5 , молярная масса 180,25 г/моль. Различают два геометрических изомера: транс-стильбен – бесцветные или светло-жёлтые кристаллы, плотность 0,9707 г/см3 , tпл 124 °С, tкип 306–307 °С (166–167 °С – при 12 мм рт. ст.), tпл пикрата 93–94 °С; цис-стильбен – бесцветная маслообразная жидкость, tпл 1 °С, tкип 141 °С, плотность 1,0143 г/см3 (24 °C), показатель преломления 1,6214. Оба изомера перегоняются с водяным паром; растворяются в органических растворителях (растворимость при 19 °С в 100 мл бензола 10,2 г, в 100 мл хлороформа СНСl3 15,3 г), не растворяются в воде.
Транс-стильбен более устойчив; при облучении УФ светом превращается в цис-изомер. Обратное превращение протекает в присутствии следов I2 , Вr2 или НВr на свету, а также при нагревании до 170 °С. Нагревание стильбена при 300 °С в присутствии катализатора Pt/C приводит к образованию фенантрена, гидрирование в присутствии диоксида платины в спирте при 20–25 °С – к 1,2-дифенилэтану.
Получают стильбен (обычно транс-изомер) восстановлением бензоина амальгамой цинка в соляной кислоте НСl, конденсацией бензальдегида с фенилуксусной кислотой при 140 °С в пиперидине, нагреванием фенилнитрометана с щелочами при 180–200 °С в течение 8–10 ч, а также каталитическим окислением толуола.
Особо чистые кристаллы стильбена применяют в сцинтилляционных счётчиках. Производные стильбена – жидкие кристаллы, оптические отбеливатели, промежуточные продукты в синтезе красителей и лекарственных средств.
Литература
- Камалов В. Ф. Резонансная кубическая восприимчивость транс-стильбена в возбужденном электронном состоянии / В. Ф. Камалов, Б. Н. Толеутаев, А. П. Шкуринов. – Москва : Физический факультет МГУ, 1988. – (Препринт ; № 34).
- Исследование взаимодействия стильбенов с оксидом кремния методом Фурье-ИК-спектроскопии / К. Е. Полунин, Н. П. Соколова, А. М. Горбунов [и др.] // Физикохимия поверхности и защита материалов. – 2008. – Т. 44, № 4. – С. 378–384.
- Гидроизомеризация цис-стильбена в транс-стильбен на нанесенных гетерогенных металлических катализаторах (Rh, Pd, Pt, Ru, Ir/a-Al2O3) / П. В. Марков, И. С. Машковский, Г. Н. Баева, А. Ю. Стахеев // Кинетика и катализ. – 2017. – Т. 58, № 6. – С. 751–759.
- Выращивание из растворов кристаллов транс-стильбена / А. А. Кулишов, М. С. Лясникова, В. А. Постников, А. Э. Волошин // Успехи в химии и химической технологии. – 2022. – Т, 36, № 7 (256). – С. 101–103.