Оптически активные вещества

Опти́чески акти́вные вещества́, вещества, в которых при прохождении через них света происходит вращение плоскости поляризации. Оптически активные вещества делятся на 2 группы. В первой оптическая активность связана с асимметричным строением молекул, не имеющих ни центра, ни плоскостей симметрии (т. н. хиральных молекул). В этом случае оптическая активность проявляется во всех агрегатных состояниях и растворах. Ко второй группе относятся кристаллы, оптическая активность которых связана с их асимметричной структурой.

Примером оптически активных веществ первой группы является гексагелицен, молекула которого состоит из шести бензольных колец, расположенных по спирали. Оптическая активность может быть связана с наличием в молекуле асимметричного центра (хирофора). Пример – асимметричный атом углерода, окружённый четырьмя разными заместителями. Оптически активные вещества могут быть правовращающими (по часовой стрелке при наблюдении навстречу волне) и левовращающими. Хиральные молекулы могут существовать в двух зеркально симметричных формах – правой и левой. Эти две изомерные формы молекул называются энантиомерами или антиподами. Физические и химические свойства антиподов одинаковы. Смесь антиподов в равных количествах (т. н. рацемат) не обладает оптической активностью. Правовращающие оптически активные антиподы обозначаются знаком «+», левовращающие – знаком «–»; используются также условные обозначения D и L (от лат. dexter – правый и laevus – левый).

К оптически активным веществам первой группы относятся многие органические и металлоорганические соединения, многие комплексные соединения переходных металлов, а также хиральные и холестерические жидкие кристаллы. Все наиболее важные для живых систем вещества хиральны, причём с определённым для каждого знаком во всей биосфере (L-аминокислоты, D-углеводы и др.). Оптической активностью обладают белки, молекулы ДНК и РНК, хлорофилл и др. Поэтому изучение оптически активных веществ играет огромную роль в биофизике, биохимии, медицине и фармакологии. Получить оптически активные вещества в «оптически чистом виде», т. е. в виде одного из антиподов, вообще говоря, непросто. Для выделения одного из антиподов необходим т. н. асимметрический синтез с применением какого-либо хирального реактива или агента.

Во второй группе оптически активных веществ оптическая активность возникает лишь в кристаллическом состоянии и обусловливается хиральной структурой кристалла в целом. Примерами таких оптически активных веществ являются кристаллы кварца, теллура, RbNO₃ . Оптически активные кристаллы применяют в оптических приборах и устройствах для поворота плоскости поляризации, в качестве фазосдвигающих пластинок, в модулирующих устройствах. В геологии наличие оптически активных веществ позволяет идентифицировать минералы и компоненты нефти.