Бензил
Бензи́л (1,2-дифенилэтандион, дибензоил, дифенилглиоксаль, дифенилдикетон, дифенилэтандион), простейший 1,2-дикетон ароматического ряда (C6 H5 CO)2 . Впервые получен французским химиком-органиком О. Лораном в 1835 г. при действии хлора на бензоин. Молярная масса 210,23 г/моль; плотность 1,23 г/см3 (при 15 °C); tпл 94–95 °C; tкип 346–348 °C (с разложением).
Физико-химические свойства
Бензил – жёлтое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде [0,033 г/100 мл (100 °C)], хорошо растворимое в этаноле [4,86 г/100 мл (25 °C), 89,6 г/100 мл (66,4 °C)], диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле [59 г/100 мл (25 °C)].
При восстановлении в кислой среде (цинком или хлоридом олова в соляной кислоте, железом в уксусной кислоте) бензил превращается в бензоин. Амальгамой натрия он восстанавливается до дигидробензоина, электрохимически или водородом на палладиевом или никелевом катализаторе – последовательно до дигидробензоина и дибензила.
При нагревании со спиртовым раствором гидроксида калия или гидроксида натрия бензил превращается в бензиловую кислоту (бензиловая перегруппировка). Взаимодействие бензила со спиртами в присутствии хлористого тионила даёт бензилдиалкилкетали. Бензил присоединяет калий с образованием стильбендиолкалия. С гидразинами и гидроксиламином даёт моно- и дигидразоны и оксимы, конденсируется с аммиаком и альдегидами с образованием замещённых имидазолов.
Способы получения
В промышленности бензил получают окислением бензоина азотной кислотой или кислородом воздуха в присутствии катализатора (соли меди).
Применение
Бензил используется как сенсибилизатор фотополимеризации виниловых эфиров при получении лакокрасочных покрытий, а также как инсектицид и репеллент.
Литература
- Краткая химическая энциклопедия / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1961. – Т. 1.
- Неницеску К. Д. Органическая химия. Т. 1 / пер. с рум. Л. Бырлэдяну. – Москва : Издательство иностранной литературы, 1962.
- deMilt C. Auguste Laurent, Founder of Modern Organic Chemistry // Historical Studies in the Physical Sciences. – 1974. – Vol. 4. – P. 85–114.
- Новый справочник химика и технолога : основные свойства неорганических, органических и элементоорганических соединений / ред. Н. К. Скворцов [и др.]. – Санкт-Петербург : Мир и Семья, 2002. – (Профессионал).