Гликоли

Глико́ли (диолы), многоатомные спирты, содержащие в молекуле две гидроксильные группы. Наиболее распространены 1,2-гликоли с гидроксигруппами у соседних атомов углерода, простейший – этиленгликоль HOCH2 CH2 OH. 1,1-Гликоли с гидроксигруппами у одного атома углерода неустойчивы.

Физико-химические свойства

Гликоли имеют более высокие плотность, вязкость и температуры кипения, чем одноатомные спирты с таким же числом атомов углерода, вследствие большей ассоциации их молекул за счёт водородных связей. Низшие гликоли (С2 –С7 ) – бесцветные гигроскопичные жидкости без запаха, со сладковатым вкусом, смешиваются с водой, спиртами, кислотами и аминами во всех соотношениях. Температуры замерзания водных растворов гликолей существенно ниже 0 °С. Высшие гликоли – твёрдые вещества, хорошо растворимые в спирте и эфире, хуже – в воде.

Гликоли обладают всеми химическими свойствами спиртов. Со щелочными металлами или с их гидроксидами гликоли образуют гликоляты. При дегидратации в зависимости от взаимного расположения гидроксильных групп в молекуле гликолей и условий реакции образуются карбонильные соединения, циклические простые эфиры, ненасыщенные спирты или диены. При поликонденсации гликолей с двухосновными карбоновыми кислотами или их производными образуются сложные полиэфиры, с диизоцианатамиполиуретаны.

Получение

Гликоли получают гидролизом дигалогенпроизводных углеводородов или хлоргидринов; 1,2-гликоли – также гидролизом эпоксидов и окислением алкенов.

Применение

Гликоли применяют в качестве растворителей, пластификаторов, для приготовления антифризов и гидравлических жидкостей, синтеза полиэфиров, полиуретанов.

Литература

  • Дымент О. Н. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена / О. Н. Дымент, К. С. Казанский, А. М. Мирошников. – Москва : Химия, 1976.
  • Органическая химия : учебник для студентов вузов / под ред. Н. А. Тюкавкиной. – Москва : ГЭОТАР-Медиа, 2019.
Материалы портала bigenc.ru переданы в ведение АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ» на основе лицензионного соглашения. Возможны неточности в отображении материалов. Если у вас возникли вопросы или вы увидели ошибку, пожалуйста, сообщите нам на info@ruwiki.ru