Фенилгидразин
Фенилгидрази́н (N-аминанилин, гидразинобензол, монофенилгидразин), производное гидразина, в котором один из атомов водорода замещён на фенильную группу, простейший представитель класса ароматических гидразинов, моноарилгидразин, C6 H5 NHNH2 . Открыт немецким химиком Э. Фишером в 1875 г. при восстановлении хлорида фенилдиазония сернистым ангидридом. Молярная масса 108,14 г/моль; плотность 1,0978 г/см3 ; tпл 19,6 °C; tкип 243,5 °C (с разложением).
Физико-химические свойства
Фенилгидразин – кристаллы или маслянистая жидкость жёлтого цвета, с неприятным запахом, растворимые в воде [12,6 г / 100 мл (20 °C), 23 г / 100 мл (50 °C)], ацетоне, малорастворимые в лигроине. В любых соотношениях смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, хлороформом, бензолом. С водой образует кристаллогидрат с tпл 24,1 °C.
Фенилгидразин – слабое основание, показатель константы кислотности (pKa ) составляет 8,8.
Легко окисляется на воздухе. Фенилгидразин – сильный восстановитель. На холоду взаимодействует с реактивом Фелинга, восстанавливает азосоединения и нитросоединения.
Под действием сильных восстановителей (например, олова в соляной кислоте) фенилгидразин даёт анилин и аммиак.
При нагревании выше 300 °C фенилгидразин разлагается на бензол, анилин, азот и аммиак.
С соединениями, содержащими карбонильную группу, образует фенилгидразоны, с α-дикарбонильными соединениями при нагревании – озазоны. При взаимодействии с β-дикетонами образует гетероциклические соединения.
Фенилгидразин – сильный яд, приводящий к разрушению эритроцитов и лейкоцитов, превращению гемоглобина в метгемоглобин. Вызывает экзему при попадании на кожу.
Способы получения
В промышленности фенилгидразин получают, восстанавливая диазотированый анилин смесью сульфита и гидросульфита натрия. Фенилгидразин образуется также при восстановлении солей диазония раствором хлорида олова в соляной кислоте или диазосульфонатов – цинком в уксусной кислоте.
Применение
Фенилгидразин служит исходным веществом в производстве азокрасителей, лекарственных средств (антипирин, амидопирин), гербицидов (пирамин). Свойство образовывать гидразоны и озазоны используется в аналитической химии для выделения и идентификации альдегидов, кетонов и сахаров соответственно.
Литература
- Каррер П. Курс органической химии. – 2-е изд., стер. – Ленинград : Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1962.
- Неницеску К. Д. Органическая химия. Т. 1 / пер. с рум. Л. Бырлэдяну. – Москва : Издательство иностранной литературы, 1962.
- Физер Л. Реагенты для органического синтеза / Л. Физер, М. Физер ; пер. с англ. Н. С. Зефирова [и др.]. – Москва : Мир, 1971. – Т. 4.
- Рабинович В. А. Краткий химический справочник / В. А. Рабинович, З. Я. Хавин. – 2-е изд., испр. и доп. – Ленинград : Химия, 1978.
- Химическая энциклопедия / гл. ред. Н. С. Зефиров. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1998. – Т. 5.
