Жасминальдегид
Жасминальдеги́д (транс-2-бензилиденгептаналь, α-пентилкоричный альдегид, жасмональ), ненасыщенный альдегид ароматического ряда С6Н5СН=С(С5Н11)СНО; молярная масса 202,28 г/моль.
Физико-химические свойства
Жасминальдегид представляет собой зеленовато-жёлтую жидкость с запахом, напоминающим при разбавлении запах цветов жасмина; tкип 153–154 °С/10 мм рт. ст.; плотность d420 0,9711; показатель преломления nD20 1,5552; давление пара (20 °С) 0,1 Па; tвсп 139 °С, tсамовоспл 260 °С, концентрационный предел воспламенения КПВ 0,70–0,75 % по объему, температурные пределы взрываемости 135–137 °С; полулетальная доза ЛД50 3,73 г/кг (крысы, перорально). На воздухе легко окисляется. Способен к самовоспламенению, особенно при смачивании бумаги, стружек и др. Хранят жасминальдегид в хорошо укупоренной тёмной таре, иногда для стабилизации добавляют дифениламин (0,15–0,5 %). Жасминальдегид трудно реагирует с NaHSO3, но легко образует оксим.
Получение
Получается конденсацией гептаналя с бензальдегидом в водно-спиртовой среде в присутствии щёлочи. Идентифицируют в виде оксима (tпл 75 °С), семикарбазона (tпл 117,5–118 °С), 2,4-динитрофенилгидразона (tпл 164 °С).
Применение
Широко применяется для составления парфюмерных композиций, отдушек для мыла, ароматизации пищевых продуктов. В парфюмерии используются также некоторые ацетали жасминальдегида и α-гексилкоричный альдегид (2-бензилиденоктаналь) С6Н5СН=С(С6Н13)СНО, молярная масса 216,31; желтоватая жидкость с более интенсивным и тонким запахом жасмина, чем жасминальдегид, tкип 305 °С; tвсп 139 °С; tсамовоспл 253 °С; температурные пределы взрываемости 132–160 °С; d420 0,9532; nD20 1,5500; ЛД50 3,1 г/кг (крысы, перорально); растворяется в этаноле и эфирных маслах, не растворяется в воде, пропиленгликоле и глицерине. В небольшом количестве найден в эфирном масле из листьев Boldeafragrans (Jussie), получается конденсацией октаналя с бензальдегидом в водно-спиртовой среде в присутствии щёлочи.