Цитронелло́л (3,7-диметил-6-октен-1-ол, бета-цитронеллол), душистое вещество, производное терпиноидов, (СН₃)₂С=СНСН₂СН₂СН(СН₃)СН₂СН₂ОН, молярная масса 156,26 г/моль.

Физико-химические свойства

Представляет собой бесцветную вязкую жидкость с запахом розы; t_кип 224 °С; плотность 0,867–0,869 г/см³ (при 10 °C); показатель преломления 1,454–1,463; удельное вращение 5–6°; давление пара 1,2 Па (20 °С); растворяется в пропиленгликоле и маслах, растворимость в 70%-ном этаноле 1:2, не растворяется в глицерине и плохо – в воде. Содержится в цитронелловом, гераниевом (до 40 %), розовом (до 50 %) и других эфирных маслах. В природном цитронеллоле может присутствовать изомерный 3,7-диметил-7-октен-1-ол; такую смесь иногда называют родинолом. Наибольшую ценность представляют эфирные масла, содержащие (-)-цитронеллол, запах которого нежнее, чем у (+)-цитронеллола.

Получение

Цитронеллол выделяют из эфирных масел или получают восстановлением цитраля, цитронеллаля, гераниола. Для получения (-)-цитронеллола используют пиролиз (+)-цис-пинана с последующим превращением образующегося 3,7-диметил-1,6-октадиена в условиях реакции Циглера (взаимодействие с триизобутилалюминием или диизобутилалюминийгидридом с последующим гидролизом) в (-)-цитронеллол.

Применение

Применяют цитронеллол при составлении многих цветочных и парфюмерных композиций, производстве пищевых эссенций и как сырьё для получения душистых веществ.

Безопасность

Температура вспышки 96 °С, температура самовоспламенения 249 °С, концентрационный предел воспламенения 0,95–2,7 % (по объёму), температурные пределы воспламенения 99–121 °С. Полулетальная доза 3,45 г/кг (крысы, перорально), 2,65 г/кг (кролики, подкожно).