Мирцен
Мирце́н, ациклический монотерпен, C10H16, молярная масса 136,23 г/моль. Известны α-мирцен (2-метил-6-метилен-1,7-октадиен) СН2=С(СН3) (СН2)3С(=СН2)СН=СН2 и β-мирцен (7-метил-3-метилен-1,6-октадиен) (СН3)2С=СН(СН2)2С(=СН2)СН=СН2. Первый мало изучен. β-Мирцен – приятно пахнущая жёлтая маслянистая жидкость; tкип 166–168 °С; плотность 0,8013 г/см3; показатель преломления 1,4722; растворяется в этаноле, не растворяется в воде. Легко окисляется на воздухе и при нагревании; вступает в диеновый синтез.
Для идентификации мирцена обычно получают его аддукт с малеиновым ангидридом или тетрабромид (tпл 95–96 °С). Содержится (преимущественно β-форма) в скипидарах и во многих эфирных маслах.
В промышленности β-мирцен получают дегидратацией линалоола или пиролизом 𝛽-пинена при 600–700 °С; большое значение может приобрести синтез мирцена каталитической димеризацией изопрена. Используется в синтезе душистых веществ, например линалоола, гераниола, мирценаля, флориона, циклоналя. Мирцен токсичен, легко воспламеняется; tвсп 30 °С, tсамовоспл 250 °С, нижний концентрационный предел воспламенения 0,8 % по объёму; полулетальная доза ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально).