Кетон Михлера
Кето́н Ми́хлера [4,4'-бис-(диметиламино)бензофенон], органическое соединение, производное бензофенона, C17H20N2O, молярная масса 268,34 г/моль. Представляет собой кремовые кристаллы; tпл 172 °C, tкип 360 °C (с разложением); вязкость 17,4·10−30 Кл·м (бензол); растворимость при 20 °C (% по массе): в воде – 0,04, этаноле – 0,63, пиридине – 10, хинолине – 9,72; легко растворяется в бензоле, толуоле, серной кислоте, соляной кислоте. Кетон Михлера назван в честь немецкого химика В. Михлера, впервые получившего его в 1875 г.
Кетон Михлера восстанавливается амальгамой натрия до 4,4'-бис-(ди-метиламино)бензгидрола (гидрол Михлера – промежуточный продукт в производстве красителей); амальгамой цинка в кипящей соляной кислоте – до бис-(4-диметиламинофенил)метана. Реагирует с магнийорганическими соединениями, например с метилмагнийиодидом CH3MgI образует 1,1'-6ис-(4-диметиламинофенил)этилен. При взаимодействии с фосгеном CОCl2 (или оксихлоридом фосфора РОCl3) либо металлическим натрием в среде углеводорода превращается в реакционноспособные хлор- или соответственно натрий-производные, дальнейшие реакции с ароматическими аминами или арилхлоридами приводят к трифенилметановым красителям. Реагируя с хлоридом аммония NH4Cl (160–170 °С; катализатор – хлорид цинка ZnCl2), образует жёлтый краситель аурамин, конденсируясь с диметиланилином в присутствии РОCl3 – кристаллический фиолетовый.
В промышленности кетон Михлера получают конденсацией диметиланилина с фосгеном сначала при 20–24 °C, затем при 78–80 °C в присутствии ZnCl2; выход 66–67 %.
Кетон Михлера – промежуточный продукт в производстве арилметановых красителей, например малахитового зелёного, основного голубого; инициатор фотополимеризации.