История взаимоотношений С. И. Танеева и Л. Н. Толстого. Многолетние взаимоотношения С. И. Танеева и Л. Н. Толстого определялись обширным кругом общих интересов. Танеев был частым гостем в московском доме Толстого в Хамовниках и принимал писателя у себя. Он провёл около 200 дней в Ясной Поляне (в основном лето 1895 и лето 1896), наполненных ежедневным общением с Толстым и его семьёй, друзьями и гостями знаменитой усадьбы. Танеев перед поездкой подготовил специальную фортепианную программу для исполнения в Ясной Поляне, в неё входили Соната для фортепиано № 23 op. 57 «Аппассионата» Л. ван Бетховена, фуги И. С. Баха, Колыбельная, ноктюрны и баллады Ф. Шопена, рапсодии Ф. Листа, «Песни без слов» Ф. Мендельсона.

Незадолго до первого приезда в Ясную Поляну композитор подарил Л. Н. Толстому литографированное издание клавира оперы «Орестея» (по одноимённой трагедии Эсхила) с дарственной надписью на эсперанто (оба были эсперантистами). Писатель проиграл на фортепиано её фрагменты, предрёк ей успех и рассказал Танееву, как в 45 лет выучил греческий язык и читал древнегреческих классиков в оригинале. Уже в усадьбе Танеев сыграл оперу целиком и пригласил присутствовавших на премьеру, которая состоялась 17(29) октября 1895 г. в Мариинском театре.

В Ясной Поляне С. И. Танеев и Л. Н. Толстой вели частые и долгие разговоры и споры об искусстве, его целях, о значении искренности в художественном произведении. Для Толстого это был завершающий этап многолетней работы над статьями об искусстве, за которыми последовал трактат «Что такое искусство?» (1897).

В это время Л. Н. Толстой продолжал писать роман «Воскресение» и вечерами в кругу семьи и гостей читал из него отрывки, которые приводили С. И. Танеева в восхищение. Один из главных героев романа, Нехлюдов, объяснял крестьянам проект о земле американского экономиста Г. Джорджа (Толстой был увлечён его идеями и пытался их привить на русской почве). Впоследствии писатель издал сочинение «Письмо Л. Н. Толстого к крестьянину о земле (о проекте Генри Джорджа)» (1906). Эту брошюру Танеев получил с дарственной надписью автора: «Сергею Ивановичу Танееву. 4 января 1908. Ясная Поляна» (Всероссийское музейное объединение музыкальной культуры им. М. И. Глинки. Ф. 85. Ед. хр. 58. № 3456).

Во время массового голода в 1898 г. Л. Н. Толстой написал статью «Голод или не голод?» и активно занимался помощью голодающим, открывая столовые для бедных. С. И. Танеев весь свой гонорар за Симфонию № 4 c-moll в размере 300 руб. послал Толстому, чтобы помочь в организации таких столовых (Государственный музей Л. Н. Толстого. Фонд Л. Н. Толстого. № 1540).

После отлучения от церкви в 1901 г. Толстой подарил С. И. Танееву брошюру «Ответ Л. Н. Толстого на постановление синода от 20–22 февраля 1901 г. и на полученные им по этому поводу письма» (Изд. Свободной мысли. 2-е прил. к № 13. Женева. 1901; Российский государственный архив литературы и искусства. Ф. 880. Оп. 1. № 592) и свою фотографию с дарственной надписью. Этот подарок имел особый смысл, т. к. в 1901 г. вышло распоряжение Главного управления по делам печати о запрещении публиковать портреты писателя.

В год 70-летия Л. Н. Толстого (1898), как бы подводя итог их взаимоотношений, С. И. Танеев писал в письме к супруге писателя Софье Андреевне Толстой: «За многое я ему благодарен из того, что вычитал в его сочинениях и вынес из личного с ним общения. Нет надобности быть "последователем" Льва Николаевича для того, чтобы испытать на себе влияние его ясных, простых и живучих мыслей, которые, раз запав в душу, очень упорно в ней пребывают, иногда причиняя человеку немалое беспокойство тем, что ставят ему требования, превышающие его силы» (Л. Н. Толстой. 1938. С. 252).

В конце 19 в. коммерсант и музыкант-любитель Ю. Блок создал уникальную частную коллекцию фонограмм на фонографических валиках. В её состав вошли записи голоса Л. Н. Толстого и игры на фортепиано С. И. Танеева. Часть этой коллекции находится в Фонограммархиве Пушкинского Дома (ИРЛИ РАН) в Санкт-Петербурге, в 2008 г. она отреставрирована и записана на CD «The dawn of recording. TheJuliusBlockcylinders» (фирма Marston).