С. И. Танеев и семья Л. Н. Толстого. История многолетних взаимоотношений С. И. Танеева с женой и детьми Л. Н. Толстого отражена в их воспоминаниях, дневниках, письмах. Это общение принесло творческие плоды в различных областях искусства. Сильнее всего музыкальный талант и личность Танеева подействовали на впечатлительную натуру графини С. А. Толстой. Танеев провёл в Ясной Поляне 2 лета (в 1895 и 1896); в то время у графини вспыхнули чувства к композитору, о которых он не подозревал. Сохранилась их переписка за 1894–1910 гг. (62 письма С. А. Толстой и 83 письма С. И. Танеева хранятся в Государственном музее Л. Н. Толстого, ГМТ), опубликована лишь малая часть. В письмах сообщается о долговременной регулярной денежной помощи графини ученику Танеева – юному Н. С. Жиляеву; о первой постановке оперы Танеева «Орестея» в Мариинском театре (1895), о работе над новыми сочинениями композитора в то время, о жизни Толстых в Ясной Поляне. Помогая Софье Андреевне изучать «Этику» Б. Спинозы, Танеев подарил ей собственноручно изготовленную таблицу «О Боге» (ГМТ. Ф. С. А. Толстой. № 37224).

Сын четы Толстых, Сергей Львович Толстой, во 2-й части своих воспоминаний «Друзья и близкие Л. Н. Толстого» посвятил главу С. И. Танееву, где рассказал о профессиональной помощи и консультациях, которые тот оказывал Сергею Львовичу как музыканту, композитору и этнографу (Толстой. 1968. С. 371–375). Он объяснял Сергею основы контрапункта и подарил ему свой труд «Подвижной контрапункт строгого письма»; учил композиции, анализируя его романсы; экзаменовал по гармонии; предложил для перевода с английского сочинение о музыкальной форме Э. Праута, помогал в работе над переводом и содействовал его изданию (Праут. 1900); рекомендовал гармонизовать сочинения индийского философа и музыканта Хазрата Инаят Хана («16 индусских песен и танцев, записанные Инаят Ханом, гармонизованные и инструментованные С. Толстым и В. Поль», [1915]).

У дочери Толстых, Татьяны Львовны, тоже проявились музыкальные наклонности, она училась играть на мандолине. С. И. Танеев сочинил специально для неё романсы с аккомпанементом фортепиано и мандолины. В Ясной Поляне он познакомился с молодым поэтом-символистом А. А. Курсинским и на его стихи написал для Татьяны романс «Серенада» (1896). На следующий год появился романс «Венеция ночью» на слова А. А. Фета, стихи которого Татьяна знала и любила с детства. Впоследствии композитор объединил их в один опус, ставший первым изданием его вокальных миниатюр (Два романса op. 9; 1899).

В 1897 г. Танеев сочинил по заказу Татьяны Толстой романс «Какое счастье» на стихи А. А. Фета. Романс не был опубликован и остался в виде рукописи. В том же году Танеев подарил ей к именинам шуточные вариации на тему куплетов Трике из оперы П. И. Чайковского «Евгений Онегин» для мандолины, скрипки и фортепиано.

У Татьяны были и художественные способности, она училась рисованию в Московском училище живописи, ваяния и зодчества у И. М. Прянишникова и Н. А. Касаткина, общалась с И. Е. Репиным, в Ясной Поляне у неё была мастерская. Танеев записал в своём дневнике летом 1895 г.: «…зашёл в мастерскую Татьяны Львовны. Я играл фуги Баха на старом фортепиано, она делала мой портрет» (Танеев. 1981. С. 100). Портрет был закончен за несколько сеансов, Татьяна подписала его «Фуги Баха» (ГМТ, филиал Музея-усадьбы Л. Н. Толстого в Хамовниках).

Возможно, таким и запомнился семье Л. Н. Толстого талантливый музыкант и композитор С. И. Танеев – играющим фуги И. С. Баха.