Глиоксаль
Глиокса́ль (этандиаль, диформил, щавелевый альдегид), простейший диальдегид, ОНС-СНО; кристаллы (или жидкость) жёлтого цвета с запахом формалина, tпл 15 °С, tкип 51 °С; растворим в органических растворителях и воде. Глиоксаль обладает химическими свойствами альдегидов. При нагревании в присутствии щелочей глиоксаль превращается в гликолевую кислоту HOCH2COOH (внутримолекулярная реакция Канниццаро), в присутствии следов влаги полимеризуется; при взаимодействии с аммиаком и формальдегидом образует имидазол, с ароматическими 1,2-диаминами – производные пиразина. Получают глиоксаль парофазным каталитическим окислением этиленгликоля (катализаторы – соединения меди), гидролизом глиоксальсульфата, образующегося по реакции тетрахлорэтана с олеумом, окислением ацетальдегида или паральдегида азотной кислотой. Глиоксаль применяют в качестве текстильно-вспомогательного вещества, придающего несминаемость хлопчатобумажным и вискозным материалам; гидрофобизирующего компонента составов для пропитки бумаги и кожи; сырья для получения кубовых красителей. Раздражает кожу.