Этилендиаминтетрау́ксусная кислота́ [этилен-бис-(иминодиуксусная кислота), этилендинитрилотетрауксусная кислота, ЭДТА, комплексон П, хелатон П], четырёхосновная аминокислота (HOOCCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂COOH)₂, молярная масса 292,252 г/моль; бесцветные кристаллы, термически устойчива до 180 °С, плохо растворима в воде, растворима в растворах щелочей, не растворима в органических растворителях (за исключением формамида). pK_a1 = 2,00, pK_a2 = 2,66, pK_a3 = 6,17, pK_a4 = 10,24 (20 °С); рI 1,7; в твёрдом виде и в растворе имеет структуру цвиттер-иона. Образует устойчивые комплексы с катионами различных элементов; при этом выступает в качестве пента- или гексадентатного лиганда. Комплексы устойчивы в водных средах, большинство из них растворимы в воде.

Комплексообразование

В зависимости от значения рН ЭДТА образует простые $[ML]^{4-m}$, гидридные $[MH_nL]^{4-m-n}$ и гидроксикомплексы $[M(OH)_nL]^{4-m-n}$ (L – этилендиаминтетрауксусная кислота; m – степень окисления металла М; n = 1,2).
Наименее устойчивы комплексы со щелочными металлами (например, $lgK_{Li^+}$ = 2,79 ± 0,06, здесь и далее К – константа устойчивости 0,1 н. раствора комплекса при 20 °С). Высокой устойчивостью обладают простые комплексы с катионами щёлочноземельных металлов (например, $lgK_{Ca^{2+}}$ = 10,7); непереходных металлов III группы (например, $lgK_{Al^{3+}}$ = 16,3); 3d-элементов в степени окисления +2 (например, $lgK_{Cu^{2+}}$ = 18,80), при этом порядок устойчивости комплексов изменяется в следующем ряду: $Cu^{2+} \geq Ni^{2+} >Zn^{2+} \geq Co^{2+}> Fe^{2+} > Mn^{2+} \geq Cr^{2+}>V^{2+}$3d-элементов в степени окисления +3, устойчивость последних более чем на 10 порядков выше, чем соответствующих двухзарядных катионов (например, $lgK_{Fe^{3+}}$= 25,1; $lgK_{Co^{3+}}$= 40,7); 4f- и 5f-элементов (например, $lgK_{Lu^{3+}}$ = 19,8; $lgK_{Np^{3+}}$ = 24,6). Существуют комплексы состава металл : лиганд (1:2), (2:1) и др., а также гетеролигандные комплексы.

Получение

Получают ЭДТА взаимодействием этилендиамина с монохлоруксусной кислотой в щелочной среде либо цианметилированием этилендиамина с последующим гидролизом полученного нитрила (реакция Штреккера).

Применение

Применяют ЭДТА в основном в виде дигидрата динатриевой соли (комплексон III, трилон Б, хелатон III) – бесцветные кристаллы, растворимые в воде, не растворимые в органических растворителях.
ЭДТА используют в аналитической химии в качестве титранта в комплексонометрии и маскирующего агента, для разделения и выделения ионов металлов, для извлечения и очистки редкоземельных элементов, очистки поверхностей металлов перед гальванопластикой, для растворения различных отложений (обусловленных, например, жёсткостью воды) на поверхности теплоэнергетического оборудования, как хелатирующий агент, антикоагулянт крови и стабилизатор пищевых продуктов, для удаления следов металлов из растительных масел и лекарственных веществ, а также радиоактивных и токсичных металлов из организма и с различных поверхностей, для производства поверхностно-активных веществ (в том числе жидких мыл и шампуней), средств защиты растений, в качестве умягчителя воды.