Химические соединения

Диаминопимелиновая кислота

Диаминопимели́новая кислота́ (α,ε-диаминопимелиновая кислота, 2,6-диаминопимелиновая кислота, 2,6-диаминогептандиовая кислота, DAP), HOOCCH(NH2)(CH2)3CH(NH2)COOH, дикарбоновая диаминокислота. Содержит два центра , существует в виде LL-изомера, DD-изомера и мезо-формы. В природе встречаются LL-2,6-диаминопимелиновая кислота и мезо-2,6-диаминопимелиновая кислота. Молярная масса 190,198 г/моль. Плотность 1,344 г/см3. Температура плавления 295 °C (с разложением) для LL-формы, >305 °C для мезо-формы. 2,6-диаминопимелиновая кислота впервые была выделена из кислотного гидролизата нерастворимой в воде фракции, полученной из Corynebacterium diphtheriae, в 1950 г., позже была обнаружена в составе внешней мембраны большого числа .

Физико-химические свойства

Диаминопимелиновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество. LL-форма в виде моногидрата, она хорошо растворима в , нерастворима в . Мезо-диаминопимелиновая кислота хуже растворима в воде [0,92 г/100 мл (21 °C)], растворима в разбавленных минеральных и , нерастворима в этиловом спирте.

Константы диссоциации кислоты (рКа) для мезо- и LL-диаминопимелиновой кислоты составляют 1,8 и 2,2 для карбоксильных групп (α-COOH), 8,8 и 9,9 для аминогрупп (α-NH3+).

Участие в обмене веществ

LL- и мезо-2,6-диаминопимелиновая кислота являются промежуточными при синтезе L- из L- и в клетках бактерий, , и . L,L-диаминопимелиновая кислота под действием эпимеразы (КФ 4.1.2.20) превращается в мезо-форму, которая с образованием L-лизина диаминопимелинатдекарбоксилазой (КФ 4.1.1.20). Этот отщепляет карбоксильную группу, связанную с асимметрическим центром, имеющим D-конфигурацию.

LL- и мезо-диаминопимелиновые кислоты являются компонентами бактерий, участвуют в образовании сшивок между гликановыми нитями и связаны с Брауна, важным компонентом внешней мембраны бактерий.

Редакция химических наук
  • Азотосодержащие соединения
  • Алифатические соединения
  • Природные вещества
  • Амфотерные соединения