Диаминопимелиновая кислота
Диаминопимели́новая кислота́ (α,ε-диаминопимелиновая кислота, 2,6-диаминопимелиновая кислота, 2,6-диаминогептандиовая кислота, DAP), HOOCCH(NH2)(CH2)3CH(NH2)COOH, дикарбоновая диаминокислота. Содержит два центра хиральности, существует в виде LL-изомера, DD-изомера и оптически неактивной мезо-формы. В природе встречаются LL-2,6-диаминопимелиновая кислота и мезо-2,6-диаминопимелиновая кислота. Молярная масса 190,198 г/моль. Плотность 1,344 г/см3. Температура плавления 295 °C (с разложением) для LL-формы, >305 °C для мезо-формы. 2,6-диаминопимелиновая кислота впервые была выделена из кислотного гидролизата нерастворимой в воде фракции, полученной из Corynebacterium diphtheriae, в 1950 г., позже была обнаружена в составе внешней мембраны большого числа бактерий.
Физико-химические свойства
Диаминопимелиновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество. LL-форма кристаллизуется в виде моногидрата, она хорошо растворима в воде, нерастворима в этиловом спирте. Мезо-диаминопимелиновая кислота хуже растворима в воде [0,92 г/100 мл (21 °C)], растворима в разбавленных минеральных кислотах и щелочах, нерастворима в этиловом спирте.
Константы диссоциации кислоты (рКа) для мезо- и LL-диаминопимелиновой кислоты составляют 1,8 и 2,2 для карбоксильных групп (α-COOH), 8,8 и 9,9 для аминогрупп (α-NH3+).
Участие в обмене веществ
LL- и мезо-2,6-диаминопимелиновая кислота являются промежуточными метаболитами при синтезе L-лизина из L-аспарагиновой кислоты и пирувата в клетках бактерий, водорослей, грибов и растений. L,L-диаминопимелиновая кислота под действием эпимеразы (КФ 4.1.2.20) превращается в мезо-форму, которая декарбоксилируется с образованием L-лизина диаминопимелинатдекарбоксилазой (КФ 4.1.1.20). Этот фермент отщепляет карбоксильную группу, связанную с асимметрическим центром, имеющим D-конфигурацию.
LL- и мезо-диаминопимелиновые кислоты являются компонентами пептидогликанов клеточной стенки бактерий, участвуют в образовании сшивок между гликановыми нитями и связаны с липопротеином Брауна, важным компонентом внешней мембраны бактерий.