Фталевый ангидрид

Представляет собой бесцветные орторомбические кристаллы (параметры решётки а = 0,790 нм, b = 1,416 нм, с = 0,594 нм); легко возгоняется, t_пл 130,85 °С, t_кип 294,5 °С; плотность 1,527 г/см³ (20 °С); теплоёмкость кДж/(кг·К): 1,00 (0 °С), 1,07 (20 °С), 1,70 (150 °С); вязкость (Па·с) 1,19 (133 °С), 0,55 (220 °С); поверхностное натяжение 0,0355 Н/м (155 °С), 0,0327 Н/м (180 °С); давление пара в мм рт. ст.: 0,0018 (35 °С), 0,11 (50 °С), 0,712 (100 °С), 5,88 (130 °С); энтальпия образования −460,02 кДж/моль, энтальпия плавления 22,93 кДж/моль, энтальпия сгорания −3259 кДж/моль; энтропия 1,79 кДж/(моль·°С). Растворимость (в г на 100 г растворителя): в муравьиной кислоте 4,7 (20 °С), тетрахлорметане 0,7 (20 °С), сероуглероде 0,7 (20 °С), пиридине 80 (25 °С), воде 0,62 (25 °С), 19,0 (100 °С), 95,0 (135 °С; с образованием фталевой кислоты); плохо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире.

[[File:Реакция фталевого ангидрида с аммиаком и первичными аминами, с образованием фталаминовой кислоты, фталимида или диамида фталевой кислоты.webp|thumb|block|alt=Реакция фталевого ангидрида с аммиаком и первичными аминами, с образованием фталаминовой кислоты, фталимида или диамида фталевой кислоты|Реакция фталевого ангидрида с аммиаком и первичными аминами, с образованием фталаминовой кислоты, фталимида или диамида фталевой кислоты.]]Обладает свойствами ароматических соединений. При нагревании с моноатомными спиртами в присутствии серной кислоты H₂ SO₄ (130–140 °С) или органических солей титана (200 °С) образует соответствующие сложные моно- и диэфиры, с многоатомными спиртами в присутствии высоких кислот – полиэфиры. Например, на основе фталевого ангидрида и диолов (этилен-, диэтиленгликоля, пропиленгликоля) получают полиэфиры; на основе фталевого ангидрида и глицерина – алкидные (глифталевые) смолы.

Хлорирование фталевого ангидрида приводит к образованию ангидрида тетрахлорфталевой кислоты, из которого получают самозатухающие полиэфирные смолы. С хлоридом фосфора PCl₅ образует фталоилдихлорид C₆ H₄ (COCl)₂ . При нитровании фталевый ангидрид даёт смесь 3- и 4-нитрофталевых кислот, при сульфировании – смесь 3- и 4-сульфопроизводных. С аммиаком NH₃ и первичными аминами в зависимости от условий реакции фталевый ангидрид образует фталаминовую кислоту, фталимид или диамид фталевой кислоты:

При пропускании паров фталевого ангидрида и NH₃ при 350–400 °С над оксидами алюминия, ванадия, вольфрама, хрома или марганца получается фталодинитрил.

Конденсация фталевого ангидрида с бензолом в присутствии хлорида алюминия AlCl₃ и H₂ SO₄ приводит к образованию антрахинона:

Фталевый ангидрид легко реагирует с фенолами и их производными. Так, реакция с фенолом в присутствии H₂ SO₄ и хлорида олова SnCl₂ приводит к образованию фенолфталеина, с м-(этиламино)фенолом – родамина, с резорцином – флуоресцеина, с n-хлорфенолом – хинизарина. С мочевиной и солями меди фталевый ангидрид образует нерастворимые пигменты фталоцианины, применяемые в качестве красителей. Декарбоксилирование фталевого ангидрида при 200 °С в присутствии оксида алюминия Al₂ O₃ , оксида цинка ZnO приводит к образованию бензойной кислоты; это один из промышленных способов её получения.

Каталитическое гидрирование фталевого ангидрида на никелевом катализаторе при 150 °С приводит последовательно к образованию фталида, о-толуиловой кислоты, гексагидро-о-толуиловой кислоты; гидрирование при 5 МПа и 300 °С над тем же катализатором – к образованию гексагидрофталевой кислоты: