Ксилолы

Существуют орто-, мета- и пара-изомеры (о-, м- и п-ксилолы), соответственно 1,2-, 1,3-, 1,4-диметилбензолы. Ксилолы – бесцветные жидкости с запахом бензола, хорошо растворимые в органических растворителях (этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле и др.), плохо – в воде; t_кип соответственно 144,41, 139,1 и 138,35 °С, t_пл –25,18, –47,872 и 13,26 °С.

Ксилолы проявляют свойства ароматических соединений: легко алкилируются, галогенируются, сульфируются, нитруются; например, при нитровании ксилолов образуются диметилнитробензолы (СН₃ )₂ C₆ H₃ NO₂ , восстановлением которых получают ксилидины. Лёгкость нуклеофильного замещения уменьшается в ряду: м-ксилол – о-ксилол – п-ксилол. Ксилолы легко окисляются по метильным группам, образуя сначала толуиловые, затем фталевые кислоты, при окислительном аммонолизе – фталодинитрилы.

Смеси ксилолов с воздухом (3,0–7,7 % по объёму) взрывоопасны, температура вспышки 29 °С. Ксилолы токсичны, вызывают острые и хронические поражения кроветворных органов, при контакте с кожей – дерматиты.

В промышленности ксилолы в виде смеси изомеров, содержащей этилбензол (т. н. технический ксилол), производят каталитическим риформингом или пиролизом нефтяных фракций, каталитическим диспропорционированием и метилированием толуола; о-ксилол выделяют из смеси изомеров ректификацией, м-ксилол – экстракцией смесью HF и BF₃ , п-ксилол – адсорбцией на цеолитах или низкотемпературной кристаллизацией.

Ксилолы применяют в качестве растворителей лакокрасочных материалов, как высокооктановую добавку к моторным топливам, сырьё для производства лекарственных средств, красителей, мономеров.