Фенолфталеин

Фенолфталеи́н [3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид], трифенилметановый краситель, C₂₀ H₁₄ O₄ , молярная масса 318,32 г/моль. Синтезирован в 1871 г. немецким химиком А. Байером путём конденсации фталевого ангидрида и фенола в присутствии концентрированной серной кислоты.

Представляет собой белые или желтовато-белые кристаллы без запаха; плотность 1,277 г/см³ (32 °C), t_пл 262,5 °C; растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, толуоле, ацетоне и пирене, плохо растворяется в воде и сероуглероде, не растворяется в петролейном эфире и бензоле. При сплавлении фенолфталеина с гидроксидом натрия NaOH образуется 4,4'-дигидроксибензофенон, при натрировании с концентрированной серной кислотой – фенол и 2-гидроксиантрахинон. Получают фенолфталеин сплавлением фенола с фталевым ангидридом при 105–110 °C в присутствии хлорида цинка ZnCl₂ .

Фенолфталеин – кислотно-основной индикатор (интервал перехода окраски при рН 8,2–9,8). При растворении фенолфталеина в разбавленных растворах щелочей он приобретает пурпурный цвет и обесцвечивается при прибавлении кислоты, а также в сильно щелочном растворе.

Растворение фенолфталеина в разбавленных растворах щелочей.

Под названием «пурген» фенолфталеин применялся в медицине в качестве слабительного средства. Является канцерогенным веществом, обладает кумулятивными свойствами, может оказывать раздражающее действие на почки.