Тиомочевина

Тиомочевина – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде [9,18 г/100 мл (13 °C), 14 г/100 мл (25 °C)], этаноле [4 г/100 мл (25 °C)], метаноле [11,9 г/100 мл (25 °C)], пиридине [12,5 г/100 мл (25 °C)], малорастворимое в диэтиловом эфире.

Тиомочевина существует в виде смеси таутомерных форм – тиона и тиола (преобладает). С разветвлёнными алифатическими и циклическими углеводородами тиомочевина образует клатраты (линейные углеводороды удерживаются слабо).

При продолжительном нагревании при 130 °C тиомочевина превращается в тиоцианат аммония. При нагревании выше 200 °C она разлагается с образованием цианамида, сероводорода, аммиака, сероуглерода и др. При нагревании в присутствии кислот или оснований тиомочевина гидролизуется, выделяя аммиак, сероводород и углекислый газ.

Тиомочевина образует соли с галогенами, минеральными и органическими кислотами, некоторыми основаниями. Она алкилируется алкилгалогенидами и алкилсульфатами с образованием малоустойчивых S-алкилпроизводных изотиомочевины (S-алкилизотиурониевых солей), распадающихся до тиолов. Ацилирование тиомочевины галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот приводит к синтезу как N-ацилированных производных тиомочевины (в жёстких условиях), так и S-ацилированных производных изотиомочевины (при комнатной температуре).

Окисление, в зависимости от условий, приводит к образованию мочевины, формамидиндисульфида или формамидинсульфиновой кислоты. Под действием оксидов ртути или свинца происходит оксислительная десульфуризация тиомочевины с образованием цианамида. С эпоксидами тиомочевина даёт тиираны.

Тиомочевина взаимодействует с альдегидами и кетонами с образованием гидроксиалкилтиомочевин, гидролиз которых приводит к образованию N-тиокарбамоилаиминов. Конденсация тиомочевины с бифункциональными производными (дикетоны, хлоркетоны, гидроксикетоны, оксокарбоновые кислоты и др.) позволяет получить различные гетероциклические соединения (2-аминотиазолы при взаимодействии с 2-галогенкетонами, 2-меркаптопиримидины – с 1,3-дикарбонильными соединениями, тиобарбитураты – с малоновыми эфирами и др.).

Тиомочевину получают изомеризацией тиоцианата аммония при нагревании в течение нескольких часов при 160 °C, взаимодействием цианамида кальция с сероводородом, взаимодействием аммиака с сероводородом.

Тиомочевину применяют в химическом синтезе (синтез тиолов, красителей, синтетических смол), фармацевтике, нефтехимии (разделение парафинов), горнодобывающей промышленности (выщелачивание руд), целлюлозно-бумажной промышленности (вспомогательный реагент), сельском хозяйстве (удобрение, фунгициды), при обработке металлов и др.