Тиолы

Тио́лы (тиоспирты, устаревшее – меркаптаны), сераорганические соединения общей формулы RSH, где R – алкил (алкантиолы) или арил (арентиолы, тиофенолы). Водородные связи между молекулами тиолов слабее, чем у спиртов, и температура кипения тиолов ниже, чем у кислородных аналогов.

Физико-химические свойства

Тиолы малорастворимы в воде, растворимы в органических растворителях (этиловый спирт,

Структурная формула метантиола

диэтиловый эфир и др.). Низшие алифатические тиолы, за исключением газообразного метантиола CH3 SH, – жидкости, имеют очень сильный неприятный запах, который обнаруживается при концентрациях до 2·10–9 мг/дм3 (т. н. короли зловония); смесь тиолов содержится в выделениях скунсов, в продуктах гниения белков. Тиолы – слабые кислоты (образуют соли – тиолаты), вступают в реакции присоединения по кратным связям, легко окисляются с образованием дисульфидов, в жёстких условиях – до сульфокислот.

Способы получения

Алифатические тиолы получают взаимодействием H2 S c алкенами или спиртами, алкилированием тиосульфата или тиомочевины алкилгалогенидами с последующим омылением полупродуктов щёлочью. Общим методом синтеза алифатических и ароматических тиолов является взаимодействие реактивов Гриньяра с серой.

Применение

Тиолы применяются в качестве одорантов бытового газа (этантиол) для определения утечки газа по запаху. Используют в качестве сырья для синтеза пестицидов, лекарственных препаратов, стабилизаторов полимеризации и др. Токсичны.

Литература

  • Получение и свойства органических соединений серы / под ред. Л. И. Беленького. – Москва : Химия, 1998.
Материалы портала bigenc.ru переданы в ведение АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ» на основе лицензионного соглашения. Возможны неточности в отображении материалов. Если у вас возникли вопросы или вы увидели ошибку, пожалуйста, сообщите нам на info@ruwiki.ru