Кетокислоты

Кетокисло́ты (оксокарбоновые кислоты), органические соединения, содержащие в молекуле карбоксильную и карбонильную (кетонную) группы. По взаимному расположению групп COOH и CO в молекуле различают α-кетокислоты, например пировиноградная кислота CH₃ C(O)COOH; β-кетокислоты, например ацетоуксусная кислота CH₃ C(O)CH₂ COOH; γ-кетокислоты, например левулиновая кислота CH₃ C(O)(CH₂ )₂ COOH, и т. д.

Кетокислоты проявляют химические свойства карбоновых кислот и кетонов, а также специфические свойства, обусловленные взаимным влиянием групп COOH и CO. Кислотные свойства у кетокислот выражены сильнее, чем у соответствующих карбоновых кислот (наиболее сильно у α-кетокислот). β-кетокислоты неустойчивы, легко декарбоксилируются; в органическом синтезе используются их более стабильные производные – соли, сложные эфиры (например, ацетоуксусный эфир). Для γ- и δ-кетокислот характерны кето-енольная и кольчато-цепная таутомерия. Кетокислоты получают окислением гидроксикислот, конденсацией сложных эфиров карбоновых кислот и др. Некоторые кетокислоты (в том числе α-кетодикарбоновые кислоты, например альфа-кетоглутаровая кислота, щавелевоуксусная кислота) играют важную роль в обмене веществ.