Малоновый эфир

Мало́новый эфи́р (диэтилмалонат), диэтиловый эфир малоновой кислоты, H₂ C(COOC₂ H₅ )₂ . Бесцветная маслянистая жидкость с фруктовым запахом, t_кип 199 °С, плотность 1055 кг/м³ ; трудно растворим в воде, хорошо – в органических растворителях. Важное химическое свойство малонового эфира – способность к замещению атома водорода CH₂ -группы на атом металла. Образующиеся металлические производные широко используются без выделения во многих органических реакциях; например, натриймалоновый эфир (C₂ H₅ OCO)₂ CHNa – при синтезе карбоновых кислот по схеме:

Малоновый эфир легко присоединяется к соединениям с активированной двойной связью (реакция Михаэля), конденсируется с карбонильными соединениями (реакция Кнёвенагеля), с мочевиной образует барбитуровую кислоту, при восстановительном нитрозировании превращается в аминомалоновый эфир, используемый в синтезе α-аминокислот.

Малоновый эфир производят цианированием монохлоруксусной кислоты с последующим гидролизом циануксусной кислоты и этерификацией малоновой кислоты, образующихся на соответствующих стадиях. Применяют в органическом синтезе, производстве лекарственных средств (например, снотворных – барбитуратов), а также как ароматизирующее вещество в пищевой промышленности.