Органические карбонаты

Органи́ческие карбона́ты, полные сложные эфиры угольной кислоты общей формулы R−O−C(=O)−O−R' (R и R′ – алкильный или арильный радикалы; могут быть замкнуты в цикл). Ациклические органические карбонаты – жидкости с эфирным запахом, нерастворимы или труднорастворимы в воде, этаноле, растворимы в эфире, ацетоне. Циклические органические карбонаты – жидкие или легкоплавкие твёрдые вещества; растворимы в воде, смешиваются с ароматическими углеводородами, спиртами, карбоновыми кислотами, ацетоном, хлороформом; нерастворимы в алифатических углеводородах.

Органические карбонаты обладают химическими свойствами сложных эфиров. Например, ациклические органические карбонаты легко подвергаются переэтерификации, в присутствии кислот Льюиса алкилируют ароматические углеводороды, вступают в конденсацию Клайзена. Циклические органические карбонаты гидролизуются до гликолей. Получают органические карбонаты взаимодействием фосгена или эфиров хлормуравьиной кислоты со спиртами и фенолами, при каталитическом взаимодействии алкенов с кислородом и углекислым газом. Основной промышленный способ синтеза циклических органических карбонатов – взаимодействие эпоксидов с углекислым газом; так, из этиленоксида (в присутствии галогенидов при температуре 150–200 °С и давлении 5–10 МПа) синтезируют этиленкарбонат:

Органические карбонаты – растворители природных и синтетических смол, эфиров целлюлозы, диспергаторы, вспениватели и эмульгаторы, экстрагенты ароматических углеводородов из смесей с алифатическими соединениями, абсорбенты сероводорода и углекислого газа из газов, исходные вещества для промышленного синтеза синтетического каучука, волокон и пластмасс (в том числе поликарбонатов), промежуточные вещества при синтезе гликолей, пластификаторов, лекарственных препаратов и средств защиты растений.