Этиленкарбонат
Этиленкарбона́т (1,2-этиленкарбонат; 1,3-диоксолан-2-он; 2-оксо-1,3-диоксолан; гликолькарбонат), органический карбонат, циклический сложный эфир этиленгликоля и угольной кислоты, C3 H4 O3 . Молярная масса 88,06 г/моль.
Физико-химические свойства
Этиленкарбонат – бесцветное кристаллическое вещество, без запаха, растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, ароматических углеводородах, карбоновых кислотах; не растворяется в алифатических углеводородах, сероуглероде; смешивается с водой. Этиленкарбонат в жидком виде растворяет многие полимеры, полиэфирные волокна и смолы, например полиакрилонитрил, поливинилхлорид, нитрат и ацетат целлюлозы, полиэтилентерефталат. Плотность 1,3222 г/моль (при 40 °С); tпл 38,5–39 °С; tкип 248 °С.
Этиленкарбонат обладает свойствами циклических органических карбонатов. Гидролизуется до этиленгликоля и диоксида углерода под действием оснований или кислот. При взаимодействии со спиртами образует простые эфиры этиленгликоля или полиэтиленгликолей (в зависимости от условий реакции). Вступает в реакцию переэтерификации при взаимодействии с многоатомными спиртами. Переэтерефикация с метанолом приводит к образованию диметилкарбоната и этиленгликоля. Гидроксиалкилирует карбоновые кислоты, фенолы, ароматические амины. С аммиаком, гидразином и алифатическими аминами этиленкарбонат образует этиленгликолькарбаматы. При поликонденсации этиленкарбоната с дикарбоновыми кислотами, многоатомными спиртами, формальдегидом, циклическими алкиленаминами образуются линейные сополимеры (например, полиуретаны, поликарбонаты). В присутствии галогенидов щелочных металлов или тетраалкиламмония проходит термокаталитическое расщепление этиленкарбоната до этиленоксида и диоксида углерода. Каталитическое гидрирование этиленкарбоната приводит к этиленгликолю и метанолу.
Не вызывает коррозии, малотоксичен.
Способы получения
В промышленности этиленкарбонат получают взаимодействием этиленоксида с диоксидом углерода в присутствии галогенидов щелочных металлов или тетраалкиламмония при температуре 150–200 °С и давлении 2–8 МПа.
Этиленкарбонат может быть получен конденсацией этиленгликоля с производными угольной кислоты (фосгеном, эфирами хлоругольной кислоты, диалкилкарбонатом); взаимодействием этиленхлоргидрина с натриевой солью алкилкарбонатов или с концентрированными растворами неорганических карбонатов.
Применение
Значительная доля этиленкарбоната используется в растворах электролитов для литиевых батарей. Этиленкарбонат применяют также как растворитель полимеров (полиакрилонитрила, полиамидов, поливинилхлорида и др.) в химической и текстильной промышленности, как растворитель и сорастворитель лекарственных средств в фармацевтической промышленности, компонент буровых растворов, экстрагент ароматических углеводородов, исходное вещество для синтеза мономеров и полимеров, пластификаторов, модификаторов, смазок и средств защиты растений.
Мировое производство этиленкарбоната составило 460 тыс. т в 2022 г., к 2032 г. ожидается рост производства до 865 тыс. т. (Ethylene Carbonate (ES) Market Analysiss).
Литература
- Дымент О. Н. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена / О. Н. Дымент, К. С. Казанский, А. М. Мирошников. – Москва : Химия, 1976.
- Справочник нефтехимика. Т. 2 / под общ. ред. С. К. Огородникова. – Ленинград : Химия, 1978.
- Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза : учебник для студентов. – 4-е изд., перераб. и доп. – Москва : Химия, 1988.
- Химическая энциклопедия / гл. ред. Н. С. Зефиров. – Москва : Большая российская энциклопедия, 1998. – Т. 5.
- Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry / ed.-in-chief B. Elvers. – 7th, compl. rev. ed. – Weinheim : Wiley-VCH, 2011. – Vol. 7.
- Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry / ed.-in-chief B. Elvers. – 7th, compl. rev. ed. – Weinheim : Wiley-VCH, 2011. – Vol. 33.