Бензиловый спирт
Бензи́ловый спирт (фенилкарбинол, фенилметанол, гидроксиметилбензол), простейший ароматический спирт, C6 H5 CH2 OH. Широко распространён в природе, в свободном виде и в виде сложных эфиров (бензилацетата, бензилбензоата и др.) содержится во многих эфирных маслах (жасмина крупноцветного, туберозы, ириса, иланг-иланга и др.), а также в стираксе и бальзамах (перуанском, толуанском). Молярная масса 108,14 г/моль; плотность 1,0455 г/см3 ; tпл –15,3 °C; tкип 205,2 °C.
Физико-химические свойства
Бензиловый спирт – бесцветная жидкость, обладающая слабым приятным запахом, растворимая в воде [4 г/100 мл (17 °C)], ацетоне, бензоле, метаноле, хлороформе, хорошо растворимая в 50%-ном этаноле (66,7 г/100 мл), жидких аммиаке и диоксиде серы. Смешивается в любых соотношениях с диэтиловым эфиром, абсолютным этанолом.
Бензиловый спирт обладает свойствами первичных спиртов и ароматических соединений. Взаимодействует со щелочными и щёлочноземельными металлами с образованием бензилатов. В реакции с галогеноводородами, хлоридом фосфора(III) образуются соответствующие бензилгалогениды. При хлорировании бензилового спирта в боковую цепь образуется бензоилхлорид. С органическими и неорганическими кислотами, ангидридами кислот бензиловый спирт взаимодействует с образованием сложных эфиров. В реакции с аммиаком и аминами превращается в N-алкил-, N,N-диалкил- и N,N,N-триалкиламины. В условиях реакции Фриделя – Крафтса алкилирование проходит по ароматическому ядру. При нагревании бензилового спирта в присутствии дегидратирующих соединений образуются бензальдегид, толуол и дибензиловый эфир. Дибензиловый эфир получается также при нагревании бензилового спирта в присутствии кислот или щелочей. При окислении бензилового спирта в зависимости от природы окислителя образуется бензальдегид (окислитель – азотная кислота) или бензойная кислота (окислитель – хромовая смесь или перманганат калия). При гидрировании бензилового спирта в зависимости от условий реакции получаются толуол, бензол, метилциклогексан, циклогексан и гидроксиметилциклогексан.
Способы получения
Бензиловый спирт получают омылением бензилхлорида водными растворами щелочей, окислением толуола кислородом воздуха или конденсацией бензальдегида и формальдегида в присутствии гидроксида натрия (реакция Канниццаро).
Применение
Бензиловый спирт используется как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций (пищевая добавка Е1519), консервант в фармацевтических препаратах, в качестве промежуточного продукта при синтезе душистых веществ, а также как растворитель лаков, красителей, чернильных паст, восков и др.
Литература
- Краткая химическая энциклопедия / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1961. – Т. 1.
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, 1965.
- Химическая энциклопедия / гл. ред. И. Л. Кнунянц. – Москва : Советская энциклопедия, 1988. – Т. 1.
- Войткевич С. А. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии : [справочник]. – Москва : Пищевая промышленность, 1994.
- Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry / ed.-in-chief B. Elvers. – 7th, compl. rev. ed. – Weinheim : Wiley-VCH, 2011. – Vol. 5.
- Травень В. Ф. Органическая химия. Учебное пособие для студентов вузов. В 3 т. Т. 2. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва : Бином. Лаборатория знаний, 2013. – (Учебник для высшей школы).
Интернет-ресурсы
