Альфа-линоленовая кислота
А́льфа-линоле́новая кислота́ (цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота, природная линоленовая кислота, АЛК, ALA), одноосновная жирная кислота, содержащая три изолированные двойные связи, омега-3-полиненасыщенная жирная кислота с липидной формулой 18:3(n-3), где 18 – число атомов углерода, 3 – количество ненасыщенных связей, n-3 – положение первой ненасыщенной связи относительно метильного (–CH3 ) конца углеродной цепи, CH3 CH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CH(CH2 )7 COOH. Содержится в растительных маслах в виде триглицерида. Молярная масса 278,44 г/моль. Плотность 0,946 г/см3 . Температура плавления –11,3 °C. Температура кипения 443,4 °C.
Физико-химические свойства
Альфа-линоленовая кислота – бесцветная маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, растворимая в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе.
Химические свойства альфа-линоленовой кислоты определяются наличием в её составе карбоксильной группы (–COOH) и ненасыщенных двойных связей (–C=C–). Альфа-линоленовая кислота даёт соли, эфиры, амиды, подвергается галогенированию, гидрированию. Альфа-линоленовая кислота изомеризуется при нагревании, склонна к полимеризации, окисляется кислородом воздуха.
Способы получения
Участие в обмене веществ
Растения синтезируют альфа-линоленовую кислоту из линолевой, которую, в свою очередь, получают окислением олеиновой кислоты. У позвоночных такого механизма нет, поэтому линолевая и альфа-линоленовая кислота относятся к незаменимым жирным кислотам и должны поступать в организм с пищей.
Альфа-линоленовая кислота метаболизируется до эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот.
Применение
Альфа-линоленовая кислота используется в медицине в составе средства для парентерального питания, биологически активных добавок, этиловый эфир альфа-линоленовой кислоты включён в рецептуру дерматопротекторных и гиполипидемических препаратов.
Содержание в продуктах питания
Содержание альфа-линоленовой кислоты в растительных маслах
| Источник | Содержание АЛК,
г / 100 г жирных кислот |
| Перилловое масло | 65–70 |
| Льняное масло | 44–55 |
| Рыжиковое масло | 20–38 |
| Масло кедрового ореха | 18–28 |
| Облепиховое масло | 14–27 |
| Конопляное масло | 15–20 |
| Рапсовое масло | 6–14 |
| Масло грецкого ореха | 6,1–11,6 |
| Соевое масло | 5,5–9,5 |
Литература
- Синтезы органических препаратов. Сб. 3 / под ред. Б. А. Казанского. – Москва : Издательство иностранной литературы, 1952.
- Справочник химика. Т. 2. Основные свойства неорганических и органических соединений / гл. ред. Б. П. Никольский. – 2-е изд., перераб. и доп. – Москва ; Ленинград : Химия, 1965.
- Beare-Rogers J. Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) / J. Beare-Rogers, A. Dieffenbacher, J. V. Holm // International Union of Pure and Applied Chemistry. – 2001. – Vol. 73, № 4. – P. 685–744.
- Shahidi F. Omega-3 Polyunsaturated Fatty Acids and Their Health Benefits // Annual review of food science and technology. – 2018. – Vol. 9. – P. 345–381.
- Dietary intake and biomarkers of alpha linolenic acid and risk of all cause, cardiovascular, and cancer mortality: systematic review and dose-response meta-analysis of cohort studies / S. Naghshi, D. Aune, J. Beyene [et al.] // British Medical Journal. – 2021. – Vol. 375, № 2213.