На главную

Докозагексаеновая кислота

Докозагексае́новая кислота́ (цис,цис,цис,цис,цис,цис-4,7,10,13,16,19-докозогексаеновая кислота, цервоновая кислота, ДГК, DHA), метиленоразделённая полиеновая кислота, одноосновная жирная кислота, содержащая шесть изолированных двойных связей, омега-3-полиненасыщенная жирная кислота с липидной формулой 22:6(n-3), где 22 – число атомов углерода, 6 – количество ненасыщенных связей, 3 – расстояние от метильного (–CH3 ) конца углеродной цепи до первой ненасыщенной связи, CH3 CH2 (CH=CHCH2 )6 CH2 COOH. Молярная масса 328,49 г/моль. Плотность 0,943 г/см3 . Температура плавления –45 °C. Температура кипения 446,7 °C.

Физико-химические свойства

Докозагексаеновая кислота – маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, хорошо растворимая в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе.

Химические свойства докозагексаеновой кислоты определяются наличием в её составе карбоксильной группы (–COOH) и ненасыщенных двойных связей (–C=C–). Докозагексаеновая кислота даёт соли, эфиры, амиды, подвергается галогенированию, гидрированию. Докозагексаеновая кислота изомеризуется при нагревании, склонна к полимеризации, окисляется кислородом воздуха.

Способы получения

Докозагексаеновую кислоту получают из рыбьего жира. Используют также масла, выделенные из генно-модифицированных растений и микроводорослей.

Участие в обмене веществ

Докозагексаеновая кислота – основная жирная кислота фосфолипидов мозга и сетчатки. Содержание докозагексаеновой кислоты в клетках серого вещества коры головного мозга человека достигает 13 % от суммы жирных кислот, в клеточных мембранах сетчатки глаза – 20 %. Докозагексаеновая кислота может синтезироваться в организме человека из незаменимой альфа-линоленовой кислоты (через эйкозапентаеновую кислоту), однако этот путь недостаточно эффективен и основное количество докозагексаеновой кислоты человек получает с пищей. Докозагексаеновая кислота необходима для формирования мозга и сетчатки в период пренатального развития ребенка и его первых лет жизни, влияет на развитие когнитивных функций. Она защищает от развития возрастных нейродегенеративных заболеваний, сердечно-сосудистых заболеваний. Рекомендованная норма потребления докозагексаеновой кислоты для детей до 2 лет составляет 100 мг в сутки, для детей старше 2 лет и взрослых – 167 мг в сутки.

Применение

Докозагексаеновая кислота входит в состав средств для парентерального питания, витаминных препаратов, биологически активных добавок, этиловый эфир докозагексаеновой кислоты содержится в гиполипидемических препаратах.

Содержание в продуктах питания

Содержание докозагексаеновой кислоты в некоторых видах рыб из природных местообитаний

Источник Содержание ДГК,

г/кг сырой массы

Сардина (Sardinops sagax) 19,0
Сельдь (Clupea harengus) 8,3
Ставрида обыкновенная (Trachurus trachurus) 5,86
Сёмга (Salmo salar) 5,8
Корюшка морская (Hypomesus pretiosus) 5,7
Канареечный окунь (Sebastes pinniger) 5,4
Горбуша (Oncorhynchus gorbuscha) 3,3
Радужная форель (Oncorhynchus mykiss) 3,1

Литература

  • Beare-Rogers J. Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) / J. Beare-Rogers, A. Dieffenbacher, J. V. Holm // Pure and Applied Chemistry. – 2001. – Vol. 73, № 4. – P. 685–744.
  • Гладышев М. И. Незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты и их пищевые источники для человека // Журнал Сибирского федерального университета. Серия: Биология. – 2012. – Т. 5, № 4. – С. 352–386.
  • Richard C. Docosahexaenoic acid / C. Richard, P. C. Calder // Advances in Nutrition. – 2016. – Vol. 7, № 6. – P. 1139–1141.
  • Weiser M. J. Docosahexaenoic acid and cognition throughout the lifespan / M. J. Weiser, C. M. Butt, M. H. Mohajeri // Nutrients. – 2016. – Vol. 8, № 2. – Art. 99.
  • Махутова О. Н. Незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты в физиологии и метаболизме рыб и человека: значение, потребности, источники / О. Н. Махутова, М. И. Гладышев // Российский физиологический журнал им. И. М. Сеченова. – 2020. – Т. 106, № 5. – С. 601–621.

Интернет-ресурсы