Незамени́мые жи́рные кисло́ты (НЖК, эссенциальные жирные кислоты), одноосновные полиненасыщенные карбоновые кислоты, необходимые для нормальной жизнедеятельности млекопитающих, которые не синтезируются в организме и должны поступать с пищей; соединения общей формулы CH3 (CH2 )x (CHCH2 )y (CH2 )z COOH (x = 1, 4, 5, 7, y = 1 – 6, z = 0 – 7, число атомов C от 18 до 24, цис-конфигурация). Первоначально к незаменимым жирным кислотам относили две кислоты растительного происхождения – линолевую CH3 (CH2 )4 (CH=CHCH2 )2 (CH2 )6 COOH и α-линоленовую (триеновую) CH3 CH2 (CH=CHCH2 )3 (CH2 )6 COOH, которые не синтезируются в животном организме, но являются незаменимыми предшественниками в биосинтезе других продуктов: например, линолевая кислота служит единственным предшественником арахидоновой кислоты, которая, в свою очередь, играет роль предшественника в биосинтезе простагландинов и тромбоксанов. Недостаток линолевой и α-линоленовой кислот в пище млекопитающих подавляет рост, угнетает репродуктивную функцию, вызывает дерматиты, уменьшает коагулирующие свойства крови, нарушает работу сердца. В дальнейшем к незаменимым жирным кислотам стали относить также метаболиты линолевой и α-линоленовой кислот – арахидоновую, докозагексаеновую, эйкозапентаеновую и другие кислоты.
Структурная формула альфа-линоленовой кислоты.
Как правило, эти кислоты могут синтезироваться в животном организме, не являясь незаменимыми в строгом смысле, но их условно относят к незаменимым жирным кислотам, поскольку они способны устранять симптомы недостаточности линолевой и α-линоленовой кислот (арахидоновая кислота в 10 раз активнее в нормализации перечисленных нарушений, чем линолевая). Общее число незаменимых жирных кислот строго не определено. Широко используют сокращённые обозначения незаменимых жирных кислот: записывают число атомов C, число двойных связей и положение наиболее удалённой двойной связи, например для α-линолeновой кислоты – 18:3 ω-3; такие обозначения относят любую из незаменимых жирных кислот к одному из двух семейств – линолевой кислоты (ω-6) или α-линоленовой кислоты (ω-3), указывая на пути их биосинтеза и метаболизма.
Незаменимые жирные кислоты – вязкие жидкости, хорошо растворимые в органических растворителях, нерастворимые в воде. Обладают химическими свойствами карбоновых кислот. Легко полимеризуются, изомеризуются, гидрируются, окисляются. Незаменимые жирные кислоты получают гидролизомжиров. Незаменимые жирные кислоты участвуют в биосинтезе простагландинов и других липопероксидов, являются компонентами всех биологических мембран и т. д. Проявляют высокую антиоксидантную активность, замедляют развитие атеросклероза, улучшают обмен веществ. В организм человека линолевая и α -линоленовая кислоты поступают с пищей в составе растительных масел и животных жиров, другие кислоты – в составе животных жиров. Для биологически активного комплекса из незаменимых жирных кислот используется неточное название «витамин F». Потребность человека в незаменимых жирных кислотах в расчёте на линолевую кислоту около 10 г в сутки.
Литература
Essential fatty acids and prostaglandins : Golden jubilee international congress... held at the University of Minnesota, May 5–7, 1980 / ed. by R. T. Holman. – Oxford : Pergamon Press, 1982.
Shahidi F. Omega-3 Polyunsaturated Fatty Acids and Their Health Benefits // Annual review of food science and technology. – 2018. – Vol. 9. – P. 345–381.
Махутова О. Н. Незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты в физиологии и метаболизме рыб и человека: значение, потребности, источники / О. Н. Махутова, М. И. Гладышев // Российский физиологический журнал им. И. М. Сеченова. – 2020. – Т. 106, № 5. – С. 601–621.