Эйкозапентаеновая кислота
Эйкозапентае́новая кислота́ (цис,цис,цис,цис,цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота, тимнодоновая кислота, ЭПК, EPA), метиленоразделённая полиеновая кислота, одноосновная жирная кислота, содержащая 5 изолированных двойных связей, омега-3-полиненасыщенная жирная кислота с липидной формулой 20:5(n-3), где 20 – число атомов углерода, 5 – количество ненасыщенных связей, 3 – расстояние от метильного (–CH3 ) конца углеродной цепи до первой ненасыщенной связи, CH3 CH2 (CH=CHCH2 )5 (CH2 )2 COOH. Молярная масса 302,45 г/моль. Плотность 0,943 г/см3 . Температура плавления –54 °C. Температура кипения 439 °C.
Физико-химические свойства
Эйкозапентаеновая кислота – маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, хорошо растворимая в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе.
Химические свойства эйкозапентаеновой кислоты определяются наличием в её составе карбоксильной группы (–COOH) и ненасыщенных двойных связей (–C=C–). Эйкозапентаеновая кислота даёт соли, эфиры, амиды, подвергается галогенированию, гидрированию. Эйкозапентаеновая кислота изомеризуется при нагревании, склонна к полимеризации, окисляется кислородом воздуха.
Способы получения
Эйкозапентаеновую кислоту получают из рыбьего жира. Используют также масла, выделенные из генно-модифицированных растений и микроводорослей.
Участие в обмене веществ
Эйкозапентаеновая кислота может синтезироваться в организме человека из альфа-линоленовой кислоты, однако этот путь недостаточно эффективен и основное количество эйкозапентаеновой кислоты человек получает с пищей. Эйкозапентаеновая кислота служит предшественником в синтезе эйкозаноидов – простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов. Кроме того, эйкозапентаеновая кислота источник докозагексаеновой кислоты. Рекомендованная норма потребления эйкозапентаеновой кислоты составляет 83 мг в сутки.
Применение
Эйкозапентаеновая кислота применяется в медицине. Она входит в состав средств для парентерального питания, витаминных препаратов, биологически активных добавок, этиловый эфир эйкозапентаеновой кислоты содержится в гиполипидемических препаратах.
Содержание в продуктах питания
Содержание эйкозапентаеновой кислоты в некоторых видах рыб из природных местообитаний
| Источник | Содержание ЭПК,
г/кг сырой массы |
| Сельдь (Clupea harengus) | 8,5 |
| Сардина (Sardinops sagax) | 6,6 |
| Сёмга (Salmo salar) | 6,2 |
| Корюшка морская (Hypomesus pretiosus) | 3,6 |
| Канареечный окунь (Sebastes pinniger) | 3,5 |
| Камбала (Lepidopsetta bilineata) | 1,8 |
| Ставрида обыкновенная (Trachurus trachurus) | 1,64 |
| Угорь (Anguilla anguilla) | 1,6 |
Литература
- Beare-Rogers J. Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) / J. Beare-Rogers, A. Dieffenbacher, J. V. Holm // International Union of Pure and Applied Chemistry. – 2001. – Vol. 73, № 4. – P. 685–744.
- Гладышев М. И. Незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты и их пищевые источники для человека // Журнал Сибирского федерального университета. Серия: Биология. – 2012. – Т. 5, № 4. – С. 352–386.
- Махутова О. Н. Незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты в физиологии и метаболизме рыб и человека: значение, потребности, источники / О. Н. Махутова, М. И. Гладышев // Российский физиологический журнал им. И. М. Сеченова. – 2020. – Т. 106, № 5. – С. 601–621.
Интернет-ресурсы
- Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации : методические рекомендации МР 2.3.1.0253-21 // Федеральная служба по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека.
- Омегавен (Omegaven) // VIDAL.
- СМОФлипид (SMOFlipid) // VIDAL.
- Препараты с этиловые эфиры Омега-3 жирных кислот // VIDAL.
- Рыбий жир (Fish oil) инструкция по применению // VIDAL.