Цинкорганические соединения
Цинкоргани́ческие соедине́ния, металлоорганические соединения, в которых атом цинка непосредственно связан с атомом углерода. Цинкорганические соединения первыми из металлоорганических соединений начали использоваться в органическом синтезе (работы А. М. Бутлерова, А. М. Зайцева, С. Н. Реформатского), однако их применение сильно сузилось после открытия в 1900 г. более реакционноспособных реактивов Гриньяра.
Цинкорганические соединения состава RZnX и R2Zn (X – галоген, R – алкил) получают реакцией Zn с RX или действием металлоорганических соединений на ZnX2. Наиболее доступны цинкорганические соединения с первичными и вторичными алкильными и аллильными радикалами; синтез цинкорганических соединений с арильными и особенно третичными алкильными радикалами затруднён. Ковалентные R2Zn – неполярные жидкости или низкоплавкие твёрдые вещества; существуют в виде мономеров, имеют линейную координацию атома Zn по отношению к радикалам. Алкильные цинкорганические соединения с малым числом атомов C [например, диэтилцинк Zn(C2H5)2] самовоспламеняются на воздухе. Все цинкорганические соединения разлагаются водой, спиртами. Описаны комплексы цинкорганических соединений с бипиридилом, диоксаном и другими электронодонорными молекулами, а также анионные производные (например, LiZnR3 и Li2ZnR4). Несимметричные RZnR' практически недоступны.
В органическом синтезе используются реакции, в ходе которых возникают и разрушаются связи Zn–C, в том числе: С–С-сочетание альдегидов или кетонов с эфирами α-галогенкарбоновых кислот (реакция Реформатского); получение циклопропанов из алкенов под действием метилиодида в присутствии Zn и Cu (интермедиат – иодид метилцинка; реакция Симмонса – Смита).