Арахидоновая кислота
Арахидо́новая кислота́ (цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота), метиленоразделённая полиеновая кислота, одноосновная карбоновая кислота с 4 изолированными двойными связями, омега-6-полиненасыщенная жирная кислота с липидной формулой 20:4(n-6), где 20 – число атомов углерода, 4 – количество ненасыщенных связей, 6 – расстояние от метильного (–CH3 ) конца углеродной цепи до первой ненасыщенной связи; CH3 (CH2 )4 (CH=CHCH2 )4 (CH2 )2 COOH. Молярная масса 304,5 г/моль; плотность 0,922 г/см3 ; tпл –49,5 °C; tкип 169–171 °C.
Физико-химические свойства
Арахидоновая кислота – бесцветная маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, в любых соотношениях смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, хлороформом.
Показатель константы кислотности (pKa ) составляет 4,75.
Химические свойства арахидоновой кислоты определяются наличием в её составе карбоксильной группы (−COOH) и ненасыщенных двойных связей (−C=C−). Арахидоновая кислота даёт соли, эфиры, амиды, подвергается галогенированию, гидрированию. При гидрировании арахидоновой кислоты образуется насыщенная арахиновая кислота.
Арахидоновая кислота на воздухе легко окисляется и полимеризуется, в присутствии щелочных катализаторов изомеризуется.
Способы получения
Выделяют из печени животных, надпочечников свиньи, рыбьего жира. Разрабатываются также способы микробиологического производства арахидоновой кислоты. Наиболее перспективные продуценты арахидоновой кислоты обнаружены среди грибов рода Mortierella (до 19,8 г/л культуральной жидкости).
Участие в обмене веществ
Арахидоновая кислота в значительных количествах присутствует в составе фосфолипидов животных тканей (например, в сердце, надпочечниках, сетчатке глаза и печени на её долю приходится около 22–24, 20, 9–12 и 8 % от всех жирных кислот соответственно). Арахидоновая кислота является предшественником биологически активных веществ – простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов. В организме человека может синтезироваться из незаменимой омега-6-ненасыщенной линолевой кислоты. Несмотря на это, арахидоновую кислоту относят к условно (частично) незаменимым жирным кислотам, поскольку она устраняет симптомы недостаточности линолевой кислоты в 10 раз активнее, чем сама линолевая кислота.
Применение
Содержание в продуктах питания
| Источник | Содержание арахидоновой кислоты,
г / 100 г жирных кислот | |
| Печень | свиная | 17,2 |
| говяжья | 8 | |
| куриная | 4,2 | |
| Сердце | говяжье | 10,5 |
| свиное | 8,1 | |
| Почки
|
телёнка | 7,8 |
| ягнёнка | 6,4 | |
| Яйцо | утиное | 2,8 |
| гусиное | 2,5 | |
| индюшиное | 1,3 | |
| куриное | 1 | |
| Мясо и птица | индейка | 5,1 |
| оленина | 4,7 | |
| телятина | 2,3 | |
| цыплёнок | 1,7 | |
| ягнятина | 0,7 | |
| Жир | тресковый | 1–4 |
| говяжий | 0,5 | |
Литература
- Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) / prep. by J. Beare-Rogers [et al.] // Pure and Applied Chemistry. – 2001. – Vol. 73, № 4. – P. 685–744.
- Гладышев М. И. Незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты и их пищевые источники для человека // Журнал Сибирского федерального университета. Серия: Биология. – 2012. – Т. 5, № 4. – С. 352–386.
- Махутова О. Н. Незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты в физиологии и метаболизме рыб и человека: значение, потребности, источники / О. Н. Махутова, М. И. Гладышев // Российский физиологический журнал им. И. М. Сеченова. – 2020. – Т. 106, № 5. – С. 601–621.
- Huidan Zhang. Research advances on arachidonic acid production by fermentation and genetic modification of Mortierella alpina / Huidan Zhang, Qiu Cui, Xiaojin Song // World Journal of Microbiology and Biotechnology. – 2021. – Vol. 37, № 1. – Art. 4.
Интернет-ресурсы
