Хлорацетофено́н (2-​хлоро-​1-​фенилэтанон, α-хлорацетофенон, ω-хлорацетофенон, фенацилхлорид, CN, газ «Черёмуха»), слезоточивое отравляющее вещество, C₆H₅C(O)CH₂Cl, молярная масса 154,60 г/моль.

Физико-химические свойства

Представляет собой бесцветные кристаллы с запахом цветов черёмухи; t_пл 59 °C, t_кип 245 °C; плотность 1,318 г/см³ (20 °C); плохо растворяется в воде (около 0,1 % при 20 °C), ограниченно – в неполярных, хорошо – во многих полярных растворителях; летучесть 0,11 мг/л (20 °C). Химически устойчив, медленно реагирует с водой и только при кипячении в водно-спиртовых растворах щелочей гидролизуется с потерей раздражающего действия:

$\small C_6H_5C(O)CH_2Cl + NaOH \rightarrow  C_6H_5C(O)CH_2OH + NaCl$. Для разложения хлорацетофенона пригодна реакция с сульфидом натрия Na₂S в водном этаноле: $\small C_6H_5C(О)CH_2Cl + Na_2S \rightarrow [C_6H_5C(O)CH_2]_2S + 2NaCl$.

Хлорацетофенон термически стабилен и устойчив к детонации. При нагревании в течение 15 мин при 300 °C разлагается 1,5 % хлорацетофенона, при 600 °C – 9 %, при 750 °C – 32 %.

Получение

Получают хлорацетофенон хлорированием ацетофенона или взаимодействием бензола с хлорацетилхлоридом по реакции Фриделя – Крафтса.

Токсичность

Хлорацетофенон – вещество слезоточивого действия (лакриматор), применяющееся в качестве учебного, а в некоторых странах – полицейского отравляющего вещества. Слезотечение возникает при концентрации 0,002 мг/л, при 0,01 мг/л оно становится непереносимым и сопровождается раздражением кожи лица и шеи. При концентрации 0,08 мг/л и экспозиции 1 мин человек выводится из строя на 15–30 мин; концентрация 10–11 мг/л смертельна.

Защита от хлорацетофенона – противогаз.