2-Меркаптобензотиазо́л (каптакс), органическое соединение класса бензотиазолов, C₇H₅NS₂, молярная масса 167,25 г/моль.

Физико-химические свойства

Представляет собой жёлтые кристаллы; плотность 1,42 г/см³ (при 20 °C); t_пл 180,2–181,7 °C; растворяется в диэтиловом эфире, ледяной уксусной кислоте, этаноле, в водных растворах гидроксидов и карбонатов щелочных металлов, практически не растворяется в воде; рК_а в сильно разбавленных водных растворах 7,2.

При нагревании в концентрированных растворах щелочей образует о-аминофенол.

2-Меркаптобензотиазол легко окисляется NaClO, HNO₂, H₂O₂ до бис-(2,2'-бензотиазолил)дисульфида (альтакс). При взаимодействии натриевой соли 2-меркаптобензотиазола с хлораминами или при окислении смеси 2-меркаптобензотиазола с амином получают сульфенамиды.

Окисление смеси 2-меркаптобензотиазола с амином.Окисление смеси 2-меркаптобензотиазола с амином.

Получение

2-Меркаптобензотиазол получают взаимодействием анилина, сероуглерода CS₂ и серы S при 250 °C и давлении ~3,2 МПа, а также реакцией о-хлорнитробензола с гидросульфидом натрия NaSH с последующей обработкой полученного о-меркаптоанилина CS₂.

Получение 2-меркаптобензотиазола.Получение 2-меркаптобензотиазола.

Применение

2-Меркаптобензотиазол и его производные – ускорители серной вулканизации, придающие резинам стойкость к старению. В промышленности используют следующие производные 2-меркаптобензотиазола: альтакс; 2-бензотиазолил-N,N-диэтилтиокарбамоилсульфид; N-тpет-бутил-, N,N-дициклогексил-, N,N-диизопропил-2-бензотиазолил-сульфенамиды; N-циклогексил-2-бензотиазолилсульфенамид (сантокюр); N,N-диэтил-2-бензотиазолилсульфенамид (сульфенамид ВТ, вулкацит AZ); 2-(4-морфолинотио)бензотиазол. 2-Меркаптобензотиазол – реагент для гравиметрического определения в кислой среде Ag(I), Au(III), Cu(II), Bi(III), платиновых и других металлов, потенциометрического определения Сu(II), фотометрического определения Pt(IV), экстракционного разделения платиновых металлов. Его применяют также в синтезе цианиновых красителей.

Безопасность

Температура самовоспламенения 2-меркаптобензотиазола 515–520 °C; температура вспышки 243 °C; пылевоздушные смеси взрывоопасны, нижний концентрационный предел воспламенения 25 г/м³. Токсичен; полулетальная доза 2,3–2,7 г/кг (белые мыши, крысы, кролики, перорально).